1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 947529-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• CAS: 947529-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: PHFZYKXFTHNHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C
• 沸点：
  504.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5-methyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基甲苯 、 苯乙炔 在 三氯化铁 sodium azide 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003

文献信息

• Cu-FeCl₃-Mediated One-Pot Multicomponent Reaction Leading to <i>N</i>-Aryl- and <i>N</i>-Alkyltriazoles in Water
  作者：Bijoy Kundu、Biswajit Saha、Sunil Sharma、Devesh Sawant

  DOI：10.1055/s-2007-982543

  日期：2007.6

  convenient and mild route for the one-pot syntheses of N-aryl- and N-alkyltriazoles in water is reported. The methodology involves the three-component reaction comprising phenylacetylene, sodium azide and aryl/alkyl halide catalyzed by Cu(I) species generated in situ by a redox reaction between FeCl 3 and copper metal. Prominent features of our methodology are in-corporation of aryl fluoride to generate

  报道了一种在水中一锅法合成 N-芳基-和 N-烷基三唑的简洁、方便和温和的路线。该方法涉及三组分反应，包括苯乙炔、叠氮化钠和芳基/烷基卤化物，由 FeCl 3 和铜金属之间的氧化还原反应原位生成的 Cu(I) 物质催化。我们方法的突出特点是结合芳基氟化物生成 N-芳基三唑，这很少被报道，使用水作为反应介质，避免危险的芳基叠氮化物作为反应物。