(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 27933-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (1-benzyl-pyrrol-2-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone
• CAS: 27933-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OLDGSLDAMMFHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 4-碘甲苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 55.0~105.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环羰基化 C-H 官能化的亲电方法

  摘要：

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07098

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。
• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of C(sp²)-Triflates as a Route to Heteroarene C–H Functionalization and Ketone Synthesis
  作者：Yi Liu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00479

  日期：2022.11.14

  N-heterocycles to generate ketones using a Pd/Xantphos catalyst in concert with LiCl is described. Mechanistic studies suggest the synergistic influence of the large-bite-angle phosphine on palladium with chloride allows the reductive elimination of a reactive acid chloride intermediate for subsequent reaction with heterocycles. Together, this offers a convergent approach to ketones with minimal waste from

  描述了使用 Pd/Xantphos 催化剂与 LiCl 配合使用 N-杂环的羰基化 C-H 官能化生成酮。机理研究表明，大咬角膦对钯与氯化物的协同影响允许还原消除反应性酰氯中间体，以便随后与杂环反应。总之，这为酮类提供了一种聚合方法，可最大限度地减少可用底物的浪费：芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯、CO 和 N-杂芳烃。