methyl (2S)-2-(1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indole-3-carboxamido)-3,3-dimethylbutanoate | 2593197-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indole-3-carboxamido)-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: Methyl N-{[1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl]carbonyl}-3-methyl-L-valinate；methyl (2S)-2-[[1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 2593197-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 392.471
• InChiKey: IPKCFRICCKKMLL-XPKAQORNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl (2S)-2-(1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indole-3-carboxamido)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从可扩展的关键中间体合成9种潜在的具有5F-4OH戊基侧链的合成大麻素代谢物

  摘要：

  抽象的 具有5F-4OH戊基侧链的合成大麻素代谢物引起了人们的极大兴趣，并且文献中已经开发了几种合成这些类型代谢物的合成方法，这些方法冗长或不适合用于大规模生产。在此，已经开发并报道了一种简单的方法，该方法可以分四个步骤合成关键中间体，以克数计的总收率为49％，并将其应用于合成具有5F-4OH的九种潜在大麻素的代谢产物戊基侧链。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1854786