ethyl 1-(1-ethoxy-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1253050-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(1-ethoxy-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1253050-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: ZTYKNQVPLPJZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 C₃₃H₄₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到ethyl 1-(1-ethoxy-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的催化不对称迈克尔加成反应对α-立体异构酯进行高度对映选择性合成

  摘要：

  已开发出由N，N'-二氧化物-Sc （OTf）3络合物催化的1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的高对映选择性Michael加成反应到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯。使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以选择性地获得各种α-立体异构酯，具有极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达> 99％  ee）。此外，该反应在几乎无溶剂的条件下进行得很好。具有官能团的产物已准备好进一步转化，这表明了催化方法的潜在价值。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可行的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201001129