4-甲氧基-N-(戊-2-基)苯胺 | 100251-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(戊-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(pentan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-pentan-2-ylaniline
• CAS: 100251-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD11147352
• 分子量: 193.289
• InChiKey: RJRVFFDCNPFSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(戊-2-基)苯胺 、 二甲基亚砜 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-(pentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊烷 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-甲氧基-N-(戊-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铁，促进了未激活的C切割？烷基炔烃和聚苯乙烯的C键：芳胺的直接合成

  摘要：

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201202464

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150073165A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：（公式（I）），其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Half-Sandwich Ru(II) Complexes with N,O-Chelate Ligands: Diverse Catalytic Activity for Amine Synthesis in Water
  作者：Xue-Jing Yun、Chun Ling、Wei Deng、Zhen-Jiang Liu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00554

  日期：2020.11.9

  Several types of β-ketoamino based N,O-coordinate half-sandwich ruthenium complexes have been synthesized in moderate to good yields. The stable ruthenium complexes displayed good and diverse catalytic efficiency in reductive amination between aldehydes and amines in aqueous solution. The method gave a facile route for one-pot synthesis of diverse complicated amines with a low catalyst loading by using

  已经以中等至良好的产率合成了几种类型的基于β-酮氨基的N，O-配位半三明治钌络合物。稳定的钌络合物在水溶液中的醛和胺之间的还原胺化反应中表现出良好的催化效率。该方法通过使用廉价且毒性较小的HCOOH或干净的H 2作为氢源，为一锅法合成具有低催化剂负载量的多种复杂胺提供了一条简便的途径。催化剂Ru1表现出190 h –1的最高催化活性苯甲醛与苯胺的还原胺化反应中的TOF值。在标准催化体系下，相应的胺产物以优异的产率提供。有效和多样化的催化活性，广泛的物质范围，温和的条件以及对环境无害的溶剂使该系统潜在地可用于工业生产。使用NMR，元素分析和IR技术对钌配合物进行表征，以确认其结构。
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• Cyclometalated Half-Sandwich Iridium Complex for Catalytic Hydrogenation of Imines and Quinolines
  作者：Zi-Jian Yao、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Jing-Wei Zhu、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00553

  日期：2018.11.12

  iridium-based catalysts for imines and quinoline derivatives reduction have been prepared through metal-mediated C–H bond activation based on benzothiazole ligands. These iridium complexes exhibited high catalytic activity for hydrogenation of various types of imines with high yields. The most active catalyst was obtained from methoxyl substituted complex 2, showing the catalytic TOF value of 975 h–1 for

  通过基于苯并噻唑配体的金属介导的CH键活化，已经制备了几种用于亚胺和喹啉衍生物还原的C，N-螯合环金属化半三明治铱基催化剂。这些铱配合物对各种类型的亚胺的氢化显示出高催化活性。活性最高的催化剂是从甲氧基取代的配合物2获得的，对于还原亚胺6a的催化TOF值为975 h –1。另外，这些半三明治配合物还显示出对N-杂环喹啉衍生物的催化加氢的高效率。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。配合物1 - 5被完全表征通过NMR，IR和元素分析。通过X射线衍射分析进一步证实了配合物1和4的分子结构。