2-isopropyl-2-(phenylethynyl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione | 1422972-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-2-(phenylethynyl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
• 英文别名: 2-Isopropyl-2-(phenylethynyl)-2h-furo[3,2-g]-chromene-3,7-dione；2-(2-phenylethynyl)-2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromene-3,7-dione
• CAS: 1422972-03-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: IHHUTXBSALNMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2-(phenylethynyl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4a-isopropyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)chromeno[6',7':4,5]furo[3,2-c][1,2]oxazin-8(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得恶嗪融合型呋喃香豆素及其体内和计算机模拟生物学活性的研究。

  摘要：

  背景技术进行1,2-恶嗪稠合的线性呋喃香豆素的合成，涉及植物香豆素或异黄酮衍生物的过渡金属催化反应。目的与方法钯催化的2-（甲苯磺酰基）oseoselone与末端炔烃的脱硫交叉偶联反应以及所获得的2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素的过量羟胺的连续处理给出了预期的（Z，E）-3 -（羟基亚氨基）-2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素，其（Z：E）比率为约1：0.5。金（III）催化呋喃香豆素β，γ-炔属（Z）-肟的环异构化反应导致了一组新的杂环化合物-铬诺[6'，7'：4,5]呋喃[3,2-c] [ 1,2]恶嗪。在这种条件下的（E）-异构体被转化为（E）-3-（羟基亚氨基）-2-（丙烷-2-亚烷基）呋喃香豆素。结果合成1的药理筛选 2-恶嗪融合的线性呋喃香豆素在体内具有抗炎和镇痛作用，表明该化合物具有高活性，这取决于恶嗪单元芳香环中的取代。发现实验研究的结果与计算机对接结果一致。结论化合物的中等毒性（LD50值大于2000

  DOI：

  10.2174/1573406413666170601114527
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-isopropyl-2-(phenylethynyl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  植物香豆素：XI。与2-（甲苯磺酰基）oreoselone的交叉偶联反应

  摘要：

  线性稠合的呋喃香豆素，oreoselone与对甲苯磺酰氯的反应产生了2-甲苯磺酰基酮，其在钯催化的交叉偶联反应中显示出高反应性并形成了新的碳-碳键。2-Tosyloreoselone在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下与末端炔烃反应，生成相应的2-炔基呋喃[3,2- g] chromen-3-ones。直接通过钯催化的异黄酮与甲苯磺酰氯和芳基（杂芳基）乙炔的高产率直接获得2-芳基（杂芳基）炔基烯酮。在具有单和二齿配体，四丁基溴化铵和碱的钯络合物的存在下，2-甲苯磺基松香酮与芳基（杂芳基）硼酸反应，得到2-芳基（杂芳基）取代的oreoselones。由2-甲苯基松香酮和三氟（乙烯基）硼酸钾合成2-乙烯基松香酮。

  DOI：

  10.1134/s107042801301017x