2,6-difluoro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile | 1446948-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2,6-Difluoro-4-prop-2-ynoxybenzonitrile
• CAS: 1446948-11-3
• 化学式: C₁₀H₅F₂NO
• 分子量: 193.153
• InChiKey: KSKOIIIBXNWIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,6-difluoro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-[[1-[(3S,5S)-5-(3,3-difluoropyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidin-3-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2,6-difluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系和对接研究1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物作为新型有效和选择性的二肽基肽酶-4系列抑制剂类

  摘要：

  二肽基肽酶-4抑制剂具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。设计，合成和评估了一系列1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物，并将其评估为新型二肽基肽酶-4抑制剂。大多数化合物在体外对二肽基肽酶-4表现出良好的效力。其中，化合物7j，7q和7s与其他蛋白酶（包括二肽基肽酶-8，二肽基肽酶-9和FAP）相比，具有良好的二肽基肽酶-4活性和优异的选择性。化合物7j，7q和7s的可能结合方式 还通过分子对接模拟探索了具有二肽基肽酶-4的酶。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12058
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,6-二氟-4-羟基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2,6-difluoro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系和对接研究1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物作为新型有效和选择性的二肽基肽酶-4系列抑制剂类

  摘要：

  二肽基肽酶-4抑制剂具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。设计，合成和评估了一系列1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物，并将其评估为新型二肽基肽酶-4抑制剂。大多数化合物在体外对二肽基肽酶-4表现出良好的效力。其中，化合物7j，7q和7s与其他蛋白酶（包括二肽基肽酶-8，二肽基肽酶-9和FAP）相比，具有良好的二肽基肽酶-4活性和优异的选择性。化合物7j，7q和7s的可能结合方式 还通过分子对接模拟探索了具有二肽基肽酶-4的酶。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12058