(-)-N-cyclohexyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 823191-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-N-cyclohexyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• CAS: 823191-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: KSHIQSDPXIIMQT-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-cyclohexyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 以69%的产率得到(-)-N-cyclohexyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  前手性膦硼烷去对称化中的新手性胺配体

  摘要：

  可以使用s -BuLi·（-）-sparteine配合物通过前手性膦硼烷的不对称化来制备P-手性膦配体。然而，该方法的局限性在于不容易获得（+）-天冬氨酸。在本文中，我们显示了另一种生物碱（-）-胱氨酸的衍生物在前手性苯基-，环己基-和叔丁基二甲基膦硼烷的去对称化中，对于（+）-天冬氨酸是有用的替代物，最多可生成手性膦硼烷92％ee。还测试了其他手性二胺，但对映选择性不如（-）-胱氨酸衍生物高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.023
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 、 环己烷基甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-N-cyclohexyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  前手性膦硼烷去对称化中的新手性胺配体

  摘要：

  可以使用s -BuLi·（-）-sparteine配合物通过前手性膦硼烷的不对称化来制备P-手性膦配体。然而，该方法的局限性在于不容易获得（+）-天冬氨酸。在本文中，我们显示了另一种生物碱（-）-胱氨酸的衍生物在前手性苯基-，环己基-和叔丁基二甲基膦硼烷的去对称化中，对于（+）-天冬氨酸是有用的替代物，最多可生成手性膦硼烷92％ee。还测试了其他手性二胺，但对映选择性不如（-）-胱氨酸衍生物高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.023