2-pyridyl 1-thio-4-O-(4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1315480-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 1-thio-4-O-(4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-pyridyl 1-thio-4-O-(4-O-(β-D-glucosaminyl)-β-D-glucosaminyl)-β-D-glucosaminide
• CAS: 1315480-98-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₁₂S
• 分子量: 594.64
• InChiKey: BCPFNWUJRUZQLB-XPRVVDPBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 chitotriose hydrochloride 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-pyridyl 1-thio-4-O-(4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2-pyridyl 1-thio-4-O-(4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物作为缩合剂，对水介质中未保护的糖进行直接脱水吡啶基硫代糖基化反应

  摘要：

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000896