2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ς-D-glucopyranosyl isocyanide | 66118-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ς-D-glucopyranosyl isocyanide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isocyanide；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-isocyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66118-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: PFXYUKNNWABOTK-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ς-D-glucopyranosyl isocyanide 在 吡啶-N-氧化物 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Methyl ²N-benzyloxycarbonyl-³N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylaminocarbonyl)-2(S),3-diaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa; Nishiyama; Isobe, Synlett, 2000, # 9, p. 1253 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 三光气 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ς-D-glucopyranosyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution

  摘要：

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ob42452a

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• Structure and Reactivity of Glycosyl Isocyanides
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Ehsan Ghonchepour、Maryam Kazemi Miraki、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801588

  日期：2019.1.10

  Crystal structures of sugar formamides and isocyanides of mono‐, di‐ and trisaccharides were analyzed, revealing useful structural information. Trends were obtained which were utilized in the design and synthesis of glycosyl adducts bearing macrocycle, lactone and indole derivatives

  分析了单糖，二糖和三糖的糖甲酰胺和异氰化物的晶体结构，揭示了有用的结构信息。获得了趋势，这些趋势被用于设计和合成带有大环，内酯和吲哚衍生物的糖基加合物
• Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Shohei Kusaba、Takahiro Minami、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1260587

  日期：2011.6

  A study of methods for the synthesis of urea and carbamate glycosides, starting with unprotective carbohydrates, led to the preparation of amino acid-carbohydrate conjugates in aqueous ­media.

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。
• Protecting group-free method for synthesis of N-glycosyl carbamates and an assessment of the anomeric effect of nitrogen in the carbamate group
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Daisuke Kaneno、Nobuyoshi Saeki、Takahiro Minami、Toshiya Masuda、Kumi Yoshida、Tadao Kondo、Rika Ochi

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108280

  日期：2021.7

  N-glycosyl carbamates has been developed through reaction of D-glucose with n-butyl carbamate in acidic aqueous media. The structures of the N-glucosyl carbamates were unambiguously determined by comparison with authentic samples, prepared using the isocyanide method. With this protective group-free method for synthesis of N-glycosyl carbamates in hand, an anomeric pair of N-xylopyranosyl carbamates were

  通过 D-葡萄糖与氨基甲酸正丁酯在酸性水介质中反应，开发了第一个无保护基合成的N-糖基氨基甲酸酯。通过与使用异氰化物方法制备的真实样品进行比较，明确确定了N-葡萄糖基氨基甲酸酯的结构。利用这种无保护基团合成N-糖基氨基甲酸酯的方法，制备了N-吡喃木糖基氨基甲酸酯的异头对，并用于评估氨基甲酸酯基团中氮的异头效应。