3-ethyl-non-3-en-5-one | 1266401-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-non-3-en-5-one
• 英文别名: 3-Ethylnon-3-en-5-one
• CAS: 1266401-45-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PUUBCSUXIUWKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethylnon-4-yn-3-ol 在 甲醇 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-ethyl-non-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• A General Procedure for the Synthesis of Enones via Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols at Room Temperature
  作者：Matthew N. Pennell、Matthew G. Unthank、Peter Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo102263t

  日期：2011.3.4

  Meyer−Schuster rearrangements of propargylic alcohols take place readily at room temperature in toluene with 1−2 mol % PPh3AuNTf2, in the presence of 0.2 equiv of 4-methoxyphenylboronic acid or 1 equiv of methanol. Good to excellent yields of enones can be obtained from secondary and tertiary alcohols, with high selectivity for the E-alkene in most cases. A one-pot procedure for the conversion of primary

  在室温下，在0.2当量的4-甲氧基苯基硼酸或1当量的甲醇存在下，在1-2摩尔％的PPh 3 AuNTf 2的甲苯中，炔丙醇的迈尔-舒斯特重排容易发生。可以从仲和叔醇获得良好至优异的烯酮收率，在大多数情况下，对E-烯烃的选择性高。还开发了一种通过一锅法将伯炔丙醇转化为β-芳基酮的方法，方法是通过Meyer-Schuster重排，然后Pd催化添加硼酸。