(2S,3S,5aS,10aS)-3-(2-methylallyl)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione | 225110-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,5aS,10aS)-3-(2-methylallyl)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione
• CAS: 225110-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: GYHKQLACRZWKAI-IAGYGMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5aS,10aS)-3-(2-methylallyl)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到dihydrospirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  (-)-dihydrospirotryprostatin B 通过串联迈克尔加成的简明合成

  摘要：

  (-)-dihydrospirotryprostatin B ( 3 ) 是一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole]生物碱的不对称合成，已通过 8 个最长的线性步骤 (LLS) 从市售氨基酸中完成。合成方法的关键步骤包括二肽二酮哌嗪衍生的羟吲哚与炔酮的串联迈克尔加成，从而快速构建具有连续四元螺碳中​​心和手性的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]支架非对映选择性地建立叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153486
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (2S,3S,5aS,10aS)-3-(2-methylallyl)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i