ethyl 2-benzyl-pent-4-ynoate | 866026-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-pent-4-ynoate
• CAS: 866026-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VZYMPWKTJPIQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-pent-4-ynoate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。