tert-butyl bis(4-((1-(3-(3,5-di-tert-butylphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)carbamate | 1380401-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl bis(4-((1-(3-(3,5-di-tert-butylphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)carbamate
• CAS: 1380401-31-9
• 化学式: C₅₉H₈₁N₇O₆
• 分子量: 984.335
• InChiKey: AQVDGKSVNHFZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.09
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  127.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl bis(4-((1-(3-(3,5-di-tert-butylphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)carbamate 、 碘甲烷 反应 96.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的可转换有机催化剂

  摘要：

  把它打开！可以通过切换大环的位置来控制引入轮烷结构中的有机催化基团的活性。该系统用于介导将脂肪族硫醇迈克尔加成反式肉桂醛的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201201364
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 在 sodium azide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl bis(4-((1-(3-(3,5-di-tert-butylphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的可转换有机催化剂

  摘要：

  把它打开！可以通过切换大环的位置来控制引入轮烷结构中的有机催化基团的活性。该系统用于介导将脂肪族硫醇迈克尔加成反式肉桂醛的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201201364

文献信息

• Switching between Anion-Binding Catalysis and Aminocatalysis with a Rotaxane Dual-Function Catalyst
  作者：Katarzyna Eichstaedt、Javier Jaramillo-Garcia、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Simone Pisano、Thomas A. Singleton

  DOI：10.1021/jacs.7b04955

  日期：2017.7.12

  CH-hydrogen-bond to halide anions when the macrocycle is located on an alternative (ammonium) binding site, stabilizing the in situ generation of benzhydryl cation and oxonium ion intermediates from activated alkyl halides. The aminocatalysis and anion-binding catalysis sites of the dual-function rotaxane catalyst can be sequentially concealed or revealed, enabling catalysis of both steps of a tandem reaction process

  通过可切换的[2]轮烷进行氨基催化的“关闭”状态显示为与阴离子结合催化的“打开”状态相对应。相反，双功能轮烷的氨基催化“开启”状态在阴离子结合催化中是无活性的。不同状态之间的切换是通过刺激引起的轮烷螺纹上大环位置的变化来实现的。阴离子结合催化是由一对三唑鎓基团产生的，当大环位于另一个（铵）结合位点上时，三唑鎓基团一起作用于CH-氢键以卤化阴离子，从而稳定了原位活化的烷基卤化物生成苯甲酰基阳离子和氧鎓离子中间体。双功能轮烷催化剂的氨基催化和阴离子结合催化位点可以顺序隐藏或显示，从而可以催化串联反应过程的两个步骤。