4-phenyl-1-(1,1,1-trideuteriobut-3-en-2-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 126502-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(1,1,1-trideuteriobut-3-en-2-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 126502-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: HQEPUNUDLKHJOU-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-butene-d8 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 二氯甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORFANOPOULOS M.; FOOTE C.; SMONOU I., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 15-18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical dependence of isotope effects in the ene reaction of N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with isomers of butene-d3
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95637-5

  日期：1987.1

  The magnitude of the primary isotope effect of the title reaction depends on the relative stereochemistry of the competing groups, being large when the groups are cis and small when they are on opposite sides of the double bond. An intermediate such as a diaziridinium imide is required to rationalize the results.

  标题反应的主要同位素效应的大小取决于竞争基团的相对立体化学，当基团为顺式时较大，而当它们在双键的相对侧时较小。需要一种中间体，例如二叠氮基亚胺来使结果合理化。