1,1,1-trichloro-3-(cyclopent-1-enyl)propan-2-ol | 90454-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-(cyclopent-1-enyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-3-(cyclopenten-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 90454-94-7
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O
• 分子量: 229.534
• InChiKey: WKSNYTMSAHMQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 三氯乙醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1,1,1-trichloro-3-(cyclopent-1-enyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化将烯丙基氯和溴代甲烷加成烯烃的过程；产品研究

  摘要：

  已经研究了向各种烷基取代的烯烃中添加氯醛和溴代醛的方法。研究了路易斯酸催化剂的变化对反应的影响以及底物的结构。发现无水AlCl 3是最有效的催化剂，并且在大多数情况下，烯类加合物是主要产物。观察到副反应与反应性较低的系统不同，导致形成三卤代酮，氢卤化的烯加合物和环状醚。在某些情况下，建立了优化烯加合物收率的条件。三卤代酮副产物可通过格利雅型反应方便地除去。

  DOI：

  10.1039/p19840000291

文献信息

• Asymmetric catalysis of ene-type reaction with fluoral by chiral titanium complex: A semi-empirical and ab-initio analysis of ene reactivity
  作者：Koichi Mikami、Tomoko Yajima、Masahiro Terada、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60408-2

  日期：1993.11

  The chiral titanium complex-catalyzed ene-type reaction with fluoral is shown to serve as an efficient route for the asymmetric synthesis of CF3-substituted compounds of biological and synthetic importance in extremely high enantiomeric excesses (>95% ee). The ene reactivity of trihaloacetaldehyde including fluoral is estimated in terms of the balance of LUMO energy level vs. electron density on the

  已表明与氟的手性钛络合物催化的烯型反应可作为非对称合成具有极高对映体过量（> 95％ee）的生物和合成重要性的CF 3取代化合物的有效途径。根据LUMO能级vs。的平衡估算了含氟的三卤乙醛的烯反应性。羰基碳上的电子密度。
• BENNER, J. P.;GILL, G. B.;PARROTT, S. J.;WALLACE, B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 291-313
  作者：BENNER, J. P.、GILL, G. B.、PARROTT, S. J.、WALLACE, B.

  DOI：——

  日期：——