Dimethyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-ammonium; chloride | 117068-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-ammonium; chloride
• 英文别名: dimethyl-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 117068-08-3
• 化学式: C₈H₁₃N₂*Cl
• 分子量: 172.658
• InChiKey: VPZBJSSXOIYAGA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  7.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-ammonium; chloride 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到N-甲基-2-吡咯腈
  参考文献：
  名称：

  Barnett, Graham H.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles, E., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基和N-苯基内消旋取代的N-混淆的卟啉的合成和反应性。

  摘要：

  1-甲基和1-苯基-2,4-吡咯二甲醛与三吡喃在TFA-二氯甲烷中的缩合，然后用FeCl（3）水溶液氧化，得到新型的交叉共轭的内消旋取代的N-稠合卟啉（NCPs; 12） 。这些卟啉类似物显示出显着的变径环电流，其质子化后增强。在回流的DMF中与乙酸镍（II）或乙腈中的乙酸钯（II）反应，可得到相应的镍（II）或钯（II）有机金属衍生物18和19良好的产率。这些配合物稳定且质子NMR光谱显示出向外部质子的场移略有增加。加入TFA会导致内部碳原子上的C质子化，从而得到芳族阳离子，该芳族阳离子的内部CH共振在-2.5和-4.0 ppm之间。镍（II）阳离子20a和20b缓慢地进行脱金属，但是相关的钯阳离子20c和20d十分坚固，在室温下放置1周后钯没有损失。NCP 12与乙酸银（I）的反应产生银（III）衍生物21a和21b，其中在C-3处发生氧化，得到内酰胺单元。银络合物显示出强的变径环电流

  DOI：

  10.1021/jo802040q

文献信息

• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Foster, Aidan, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2527 - 2530
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Foster, Aidan

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON H. J.; LOADER C. E.; FOSTER A., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2527-2530
  作者：ANDERSON H. J.、 LOADER C. E.、 FOSTER A.

  DOI：——

  日期：——