2-(trimethylsilyl)methyl-2-pentenal | 89809-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)methyl-2-pentenal
• 英文别名: 2-[(Trimethylsilyl)methyl]pent-2-enal；2-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enal
• CAS: 89809-27-8
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: WBDCEDMRCPMKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl)pyrrolidine 、 丙醛 在 三氯化铝 、 氯化铵 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  官能烯丙基硅烷：吡咯烷基烯丙基硅烷对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87178-2