(R)-((2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)(methyl)diphenylsilane | 1313511-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-((2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)(methyl)diphenylsilane
• CAS: 1313511-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: SCIXPZRIIWPVHK-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)(methyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  基于硅烷化的单官能仲醇的动力学拆分

  摘要：

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。

  DOI：

  10.1021/ol2012617
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 、 甲基二苯基氯硅烷 在 N,N-二异丙基-3-戊胺 、 左旋咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以54%的产率得到(R)-((2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)(methyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于硅烷化的单官能仲醇的动力学拆分

  摘要：

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。

  DOI：

  10.1021/ol2012617

文献信息

• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 1-Indanol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02493

  日期：2018.1.5

  Efficient kinetic resolution of racemic 1-indanol derivatives was achieved using triphenylchlorosilane by asymmetric silylation in the presence of chiral guanidine catalysts. The chiral guanidine catalyst (R,R)-N-(1-(β-naphthyl)ethyl)benzoguanidine was found to be highly efficient as only 0.5 mol % catalyst loading was sufficient to catalyze the reaction of various substrates with appropriate conversion

  使用三苯基氯硅烷通过在手性胍催化剂存在下的不对称甲硅烷基化反应，可以实现外消旋1-茚满醇衍生物的高效动力学拆分。发现手性胍催化剂（R，R）-N-（1-（β-萘基）乙基）苯并胍是高效的，因为仅0.5mol％的催化剂负载量足以以适当的转化率和高的催化率来催化各种底物的反应。s值（最多89个）。该催化剂体系已成功应用于具有高选择性的外消旋1-茚满醇的克级甲硅烷基化动力学拆分。