benzyl (1S,2E)-4-hydroxy-1-methylbut-2-enylcarbamate | 848983-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2E)-4-hydroxy-1-methylbut-2-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2S)-5-hydroxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 848983-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MYLMAKPGXUKMPF-QRGHLMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2E)-4-hydroxy-1-methylbut-2-enylcarbamate 在 palladium dihydroxide 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N,N-bis[(4S)-4-aminopentyl]amine
  参考文献：
  名称：

  简便的旋光活性N，N-双（4-取代-4-氨基丁基）胺的制备

  摘要：

  描述了一种有效且方便的方法，用于合成在末端氨基的α位具有两个取代基的手性三胺（亚精胺类似物）。这些手性N，N-双（4-取代的4-氨基丁基）胺可具有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (1S,2E)-4-hydroxy-1-methylbut-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  简便的旋光活性N，N-双（4-取代-4-氨基丁基）胺的制备

  摘要：

  描述了一种有效且方便的方法，用于合成在末端氨基的α位具有两个取代基的手性三胺（亚精胺类似物）。这些手性N，N-双（4-取代的4-氨基丁基）胺可具有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.013

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide mediated reactions between N- and S-substituted pent-2-enylstannanes and aldehydes or imines
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.032

  日期：2012.7

  stannane with benzaldehyde proceeded with some stereoselectivity, 80–90:20–10, in favour of the (3Z)-1,5-syn-diastereoisomer, the yield was low due to a competing Lewis acid catalysed 1,4-elimination. N-Acylamino- and S-acylthio-pent-2-enylstannanes reacted with aldehydes with variable syn/anti-stereoselectivities. Tin(IV) chloride promoted reactions of the 4-(dibenzylamino)pent-2-enylstannane with

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar
• MORIWAKE, TOSHIO;HAMANO, SHIN-ICHI;MIKI, DAIYA;SAITO, SEIKI;TORII, SIGERU, CHEM. LETT., 1986, N 5, 815-818
  作者：MORIWAKE, TOSHIO、HAMANO, SHIN-ICHI、MIKI, DAIYA、SAITO, SEIKI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——