2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-gluconic acid | 898225-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-gluconic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 898225-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: BULLGHXLHSZXCW-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-gluconic acid 、 Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu 生成
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-glucitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510