5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 588670-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 588670-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: XEOQDEADHYKHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-fluoro-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-6-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化 2-苯基-1H-吲哚与炔丙醇衍生物的 NH-吲哚定向 C-H 偶联，以多样性为导向合成吲哚稠合多环支架

  摘要：

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00102
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Dearomative Michael Addition of Indoles to Enones
  作者：Yong Zhou、Zi-Lei Xia、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03610

  日期：2017.2.17

  An enantioselective intramolecular dearomative Michael addition of indolyl enones is presented. In the presence of catalytic amount of chiral phosphoric acid, various enantioenriched spiro-indolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained with good yields and enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions.

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。
• Enantioselective Construction of Spiroindolines with Three Contiguous Stereogenic Centers and Chiral Tryptamine Derivatives via Reactive Spiroindolenine Intermediates
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Yong Zhou、Qiang Cheng、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201507193

  日期：2015.11.16

  The highly efficient synthesis of the enantioenriched spiroindolines by iridium‐catalyzed asymmetric allylic dearomatization and reduction is presented. Spiroindolines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. In addition, a chiral tryptamine derivative could be easily accessed in good yield with excellent ee value through an unprecedented

  提出了通过铱催化的不对称烯丙基脱芳香化和还原反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。获得了具有三个连续立体异构中心的螺二氢吲哚，具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外， 通过吲哚衍生物的空前脱芳香化/逆曼尼希/水解级联反应，可以轻松获得高收率和优异的ee值的手性色胺。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108484477B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法通过2‑芳基‑3‑甲酰基吲哚类化合物与硫叶立德之间的串联反应合成5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。