2-imidazol-1-yl-1-methyl-1H-indole | 1414867-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-imidazol-1-yl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-1H-indole；2-Imidazol-1-yl-1-methylindole
• CAS: 1414867-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: LZPGJKBHALTXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-imidazol-1-yl-1-methyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到1-methyl-2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd‐Catalyzed Regioselective Domino C−C Bond Formation to Access N‐Fused Benzimidazo‐Indolo‐Isoquinoline Heterocycles

  摘要：

  摘要 通过钯催化 1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-1H-苯并咪唑和芳基卤化物的多米诺偶联反应，开发了具有区域选择性的 N-融合苯并咪唑-吲哚-异喹啉杂环的合成方法。这种一锅式方法通过五元碳杂吲哚环中间体进行，为获得结构复杂的多杂环提供了直接而简便的途径，产率为中等到良好。这些独特的杂化分子与天然分离的生物碱具有相似的结构。值得注意的是，目前的多米诺过程是通过一次激活三个 C-H 键并同时形成两个新的 C-C 键来实现的。这些分子表现出强烈的固相和溶液相荧光，本文报告了它们在两种介质中的发射光谱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300256
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-甲基吲哚 在 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethylalloxazinium triflate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以23%的产率得到2-imidazol-1-yl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的需氧氧化C–H偶氮化和黄素-碘偶联的有机催化一锅法合成氮唑基硫吲哚

  摘要：

  已开发了由黄素-碘偶联的有机催化驱动的吲哚与唑类的需氧氧化交叉偶联，用于2-（azol-1-yl）吲哚的绿色合成。偶联的有机催化系统通过利用分子氧作为唯一的牺牲试剂，以原子经济的方式从吲哚，唑类和硫醇一锅法合成2-偶氮基-3-硫代吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00241

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Indoles and Azoles: Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Linked 2-(Azol-1-yl)indole Derivatives
  作者：Danupat Beukeaw、Kwanchanok Udomsasporn、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1021/jo502933e

  日期：2015.4.3

  A highly efficient iodine-catalyzed regioselective oxidative cross-coupling of an indole C-H bond and azole N-H bond is described. This metal-free reaction can be easily carried out at room temperature under mild and environmentally friendly conditions and provides a series of N-linked 2-(azol-1-yl)indole derivatives in moderate to excellence yields.
• Highly Regioselective C–N Bond Formation through C–H Azolation of Indoles Promoted by Iodine in Aqueous Media
  作者：Wen-Bin Wu、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/ol302609m

  日期：2012.12.7

  An efficient and metal-free method for the direct C-N coupling of indoles with azoles to produce 2-(azol-1-yl)indoles in aqueous solution has been developed. This reaction proceeded highly regioselectively to provide a variety of indole derivatives with good to excellent yields.