6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholan-24-al | 95511-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholan-24-al
• CAS: 95511-54-9
• 化学式: C₂₉H₄₅FO₅
• 分子量: 492.672
• InChiKey: ZJXMQZMYFVKMPN-UNGLDBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholan-24-al 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholesta-5,24-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525
• 作为产物：
  描述：

  6β,24-acetoxy-1α-fluoro-24-hydroxy-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholane 在 草酸氯化物 、 三乙胺 作用下， 生成 6β-acetoxy-1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525