N-(Diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine | 127443-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(diethoxyphosphorylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 127443-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 301.279
• InChiKey: JXVSSMWCMQGFPP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine 、 1,2-二羟基蒽醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含磷酸氨基酸部分作为潜在抗肿瘤药的新型茜素衍生物的合成与分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新型茜素和​​磷酸氨基酸支架（4a – 4d，8a – 8d），并评估了其在体外对MGC-803，HepG2，T24，NCI-H460和SK-OV-3癌细胞增殖的抑制作用。通过标准3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析与商业抗癌药阿霉素进行比较。有趣的是，与茜素相比，所有新合成的化合物均表现出相对较高的细胞毒性，而对人正常肝细胞系HL-7702细胞的毒性却较低。特别是化合物8d对带有IC 50的SK-OV-3细胞表现出最佳的细胞毒性7.09 µM，比药物阿霉素稍差。代表性化合物8d在SK-OV-3细胞中的细胞凋亡诱导活性表明，该化合物的抗癌活性取决于通过调节Bcl-2家族成员，激活caspase-9和caspase-3的癌细胞凋亡。细胞周期分析证实，化合物8d主要在G2期阻滞SK-OV-3细胞。此外，进行了分子对接研究，将化合物8d定位于端粒

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1938-2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(Diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors

  摘要：

  公式为：##STR1##的抑制肾素化合物，含有两个α-氨基酸或一个α-氨基酸，其中R.sub.1是含磷基团，W是氧或NR.sub.3，A是从以下公式中选择的基团：##STR2##其中Z是O、S、SO、SO.sub.2，p是1到2的整数；当W是氧时，A也可以是以下公式的基团##STR3##及其类似物，这些化合物抑制肾素的底物裂解作用，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。

  公开号：

  US05189023A1

文献信息

• N-phosphinyl di-and tripeptides as renin inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0376040A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  The invention is new renin inhibitor dipeptide and tripeptide derivatives of the formula:

  本发明是新的肾素抑制剂二肽和三肽衍生物，其化学式为
• Renin Inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0473936A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Renin inhibiting compounds containing a single a-amino acid of the formula: wherein R1 is a phosphorus containing moiety, W is oxygen or NR3 and A is a moiety selected from those of the formula: wherein Z is O, S, SO, S02 and p is an integer from 1 to 2; and, when W is oxygen, R1 may be hydrogen and A may also be a moiety of the formula and analogs thereof which compounds inhibit the substrate-cleaving action of renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  含有单一 a-氨基酸的肾素抑制化合物，其式如下 其中 R1 是含磷分子，W 是氧或 NR3，A 是选自式中的分子： 其中 Z 是 O、S、SO、S02，p 是 1 至 2 的整数；当 W 是氧时，R1 可以是氢，A 也可以是式中的分子 及其类似物，这些化合物可抑制肾素的底物清除作用；含有这些化合物的药物组合物；生产这些化合物的工艺；以及采用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• US5189023A
  申请人：——

  公开号：US5189023A

  公开（公告）日：1993-02-23