(E)-3-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylindolin-2-one | 1579292-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylindolin-2-one
• CAS: 1579292-09-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: QPSAFJBTYYEQDZ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylindolin-2-one 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(furan-2-ylmethyl)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-苯基吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676

文献信息

• One-Pot Synthesis of Dispiro[oxindole-3,3′-pyrrolidines] by Three-Component [3+2] Cycloadditions of<i>in situ</i>-Generated Azomethine Ylides with 3-Benzylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-2-ones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Mohammad Reza Khodabakhshi、Marjan Jebeli Javan、Shaghayegh Fathi、Alexander Villinger、Viktor O. Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201200602

  日期：2013.11

  An efficient one‐pot, three‐component synthesis of novel dispiro[oxindole‐3,3′‐pyrrolidines] by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides, in situ generated by reaction of 1,2‐diones with sarcosine and subsequent decarboxylation, with a series of (E)‐3‐benzylidene‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones is reported. Molecular complexity is generated in only one synthetic step. All reactions proceed with excellent

  1,2-二酮与肌氨酸的反应及随后的脱羧反应原位生成偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应，从而有效地一锅三组分合成新型双螺[oxindole-3,3'-吡咯烷] ，报告了一系列（E）-3-亚苄基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。分子复杂性仅在一个合成步骤中产生。所有反应均以优异的区域选择性和良好至优异的产率进行。后处理容易，反应时间短，并且不需要催化剂。