(-)-(2R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-(benzyloxy)butan-1-ol | 614733-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-(benzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 614733-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: DUSDYEHMOTUHSS-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-(benzyloxy)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (-)-(5S,6S)-1-benzyl-5-(benzyloxy)6-methyl-hexahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids

  摘要：

  Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01063-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (-)-(2R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-(benzyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids

  摘要：

  Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01063-9