2-chlorophenyl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)methane | 96179-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chlorophenyl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)methane
• 英文别名: 4-((2-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；4,4′-[(2-chlorophenyl)methylene]-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-chlorophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4-((2-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 96179-29-2
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 470.958
• InChiKey: FEXIHZPNFWLXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  656.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)methane 在 甲醇 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到(5R*,6R*)-11-(2-chlorophenyl)-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Electrocatalytic Cyclization of 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol­-5-ols) to (5R*,6R*)-11-Aryl-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-diones

  摘要：

  在溴化钠存在下，4,4'-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)在甲醇中的间接电化学氧化可在未分割的电池中高效形成相应的双(spiro-2,4-)二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷的物质产率为85-96%，电流效率为70-80%。 NMR和单晶X射线衍射表明产物仅以(R*,R*)-异构体形式形成。这种有效的间接电化学方法应用于相应的药理学上有前景的双(螺-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷允许简单方便的反应条件，并且从环境友好的合成和应用的角度来看是有价值的。大规模流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261031
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 2-chlorophenyl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Elham Safaei、Ali-Reza Hasaninejad、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.004

  日期：2009.8

  A new, convenient and high yielding procedure for the preparation of bis(indolyl)methanes in water by electrophilic substitution reaction of indoles with different carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of [Cu(3,4-tmtppa)](MeSO4)4 (1 mol%) as a highly stable and reusable catalyst is described. This procedure has also been applied successfully for the preparation of bis(pyrazole-5-ols)

  在催化量[Cu（3,4-tmtppa）]（MeSO 4）存在下，吲哚与不同羰基化合物的亲电取代反应，用于制备水中的双（吲哚基）甲烷的新方法，方便且高收率）描述了4（1 mol％）作为高度稳定和可重复使用的催化剂。该方法也已经成功地用于制备双（吡唑-5-醇）和二吡咯甲烷。