diethyl 2,2'-(6-amino-6-phenyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)diacetate | 1416732-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(6-amino-6-phenyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[6-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-1,4-diazepan-1-yl]acetate；ethyl 2-[6-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-1,4-diazepan-1-yl]acetate
• CAS: 1416732-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 363.457
• InChiKey: OBWTXCAJQTWRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(6-amino-6-phenyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)diacetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-(6-(carboxymethylamino)-6-phenyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)diacetic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Structure and stability of hexadentate complexes of ligands based on AAZTA for efficient PET labelling with gallium-68

  摘要：

  基于 6-amino-perhydro-1,4-diazepine 的预组织三羧酸配体能在 pH 值为 4-7 的醋酸盐缓冲液中快速、选择性地与 68Ga 结合，形成适合用于 PET 成像的动力学稳定的复合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37544c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-6-nitro-6-phenyl-1,4-diazepane 在 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl 2,2'-(6-amino-6-phenyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure and stability of hexadentate complexes of ligands based on AAZTA for efficient PET labelling with gallium-68

  摘要：

  基于 6-amino-perhydro-1,4-diazepine 的预组织三羧酸配体能在 pH 值为 4-7 的醋酸盐缓冲液中快速、选择性地与 68Ga 结合，形成适合用于 PET 成像的动力学稳定的复合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37544c

文献信息

• Conformational analysis and synthetic approaches to polydentate perhydro-diazepine ligands for the complexation of gallium(iii)
  作者：David Parker、Bradley P. Waldron

  DOI：10.1039/c3ob40287h

  日期：——

  twist-chair conformer in the solid state. Solution state NMR experiments highlight a conformational preference for the bulky aryl groups to adopt an equatorial site, pre-disposing the ligand to metal binding, by adoption of a conformation that creates a facial array of the ligand nitrogen atoms. This ligand conformation averts the formation of less stable metal complexes with differing ligation modes

  据报道，合成方法可根据以下方法对多齿配体进行分析： 6-苯基-6-氨基-过氢-1,4-二氮杂。设计的合成路线避免了开环反应，允许在化学选择性的RANEY®镍还原反应之前，单独引入环外N-取代基并涉及硝基-曼尼希缩合反应。四种合成中间体的固态结构比较表明，该七元环在固态下采用了优选的扭转椅构象异构体。溶液状态NMR实验表明，构象偏爱大体积的芳基采用赤道位点，并通过采用可形成配体氮原子表面阵列的构象使配体与金属结合。这种配体构象可避免形成具有不同连接模式的不稳定金属配合物，特别是在Ga 3+与相关配体的结合方面，其中C-甲基取代基取代季中心的苯基。