(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 118110-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 118110-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: BWEFKSRPZNPPEH-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-乙烯基MBH碳酸酯与苯酚和邻羟基查耳酮的化学选择性串联SN2'/SN2''/分子间或分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  前所未有的连续 S N 2'/S N 2'' 将苯酚添加到 γ-乙烯基 MBH 碳酸酯中形成反应性二烯中间体，然后通过二聚/消除过程得到具有优异化学选择性的官能化外环己烯。当使用邻羟基查耳酮作为亲核试剂时，会发生 S N 2'/S N 2''/分子内 Diels-Alder 反应序列，选择性地产生一系列具有良好非对映选择性的药学上有趣的三环色烷衍生物。苯氧基阴离子表现出的良好亲核性和良好的离核性在S N 2'' 加成步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2cc03771h

文献信息

• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans via the Oxa-Michael–Michael Cascade Reaction with a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Prasenjit Saha、Arnab Biswas、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01751

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of chiral chroman derivatives via an oxa-Michael–Michael cascade reaction has been developed using a bifunctional thiourea organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99%), good yields (up to 95%), and diastereoselectivities (up to 5:1).

  通过使用双功能硫脲有机催化剂，通过氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应可以高度手性地合成苯并二氢吡喃衍生物。获得的产物具有优异的对映选择性（高达> 99％），良好的产率（高达95％）和非对映选择性（高达5：1）。
• Cationic-lanthanide-complex-catalyzed reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols: Facile synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Yanan Zhu、Zhigang Yao、Fan Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.038

  日期：2018.8

  Cationic lanthanide complexes [Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN served as efficient catalysts for the tandem Friedel–Crafts alkylation/ketalization reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols/substituted phenols to produce diaryl-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes in moderate to high yields. The high catalytic efficiency of the cationic lanthanide complex [Yb(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN compared

  阳离子镧系元素络合物[Ln（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3– ·CH 3 CN可作为2-羟基查康酮与萘酚/取代酚的串联Friedel-Crafts烷基化/缩酮化反应的有效催化剂以中等至高收率生产二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷。与YbCl 3相比，阳离子镧系元素络合物[Yb（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN具有较高的催化效率。 可以归因于阳离子形成导致Yb物种的Lewis酸度增加。