4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino]-1-butanol | 2514706-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino]-1-butanol
• 英文别名: 4-((5,6-Diphenylpyrazin-2-yl)amino)butan-1-ol；4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 2514706-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: YJFKBUSLKYKDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino]-1-butanol 在 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 2-(4-((5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino)butoxy)-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,3-二苯基吡嗪衍生物作为有效的 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  F-box 蛋白 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 是 cullin-RING 连接酶的组成部分，负责招募和泛素化底物，随后发挥其蛋白水解和非蛋白水解作用。Skp2 的高表达经常在多种侵袭性肿瘤组织中观察到，并且与不良预后相关。在过去的几十年里，已经报道了几种 Skp2 抑制剂；然而，其中很少有显示出详细的结构-活性关系（SAR）和有效的生物活性。在此，基于我们内部库中的热门化合物11a ，我们优化并合成了一系列针对Skp2-Cks1相互作用的新型2,3-二苯基吡嗪抑制剂，并进一步系统地研究了SAR。其中，化合物14i显示出针对 Skp2–Cks1 相互作用的有效活性，IC 50值为 2.8 μM，针对 PC-3 和 MGC-803 细胞，IC 50值分别为 4.8 和 7.0 μM。最重要的是，化合物14i对PC-3和MGC-803异种移植小鼠模型表现出有效的抗癌作用，且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01675
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyloxirane 在 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)amino]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  一种塞乐西帕中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，特别涉及一种塞乐西帕中间体的合成方法。本发明以式III所示化合物和2‑氨基乙脒氢溴酸盐在催化剂作用下反应得到式IV所示的化合物；式IV所示的化合物在碱的作用下与4‑溴‑1‑丁醇反应得到式V所示的化合物；式V所示的化合物在碱的作用下发生N‑烷基化反应即制得式I所示的塞乐西帕中间体：4‑[(5,6‑二苯基吡嗪‑2‑基)(异丙醇基)氨基]‑1‑丁醇。本发明开创了一种新的塞乐西帕中间体的合成方法，而且该方法原料廉价易得，操作简单，条件温和且收率高。

  公开号：

  CN113214169B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PLATELET FUNCTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FONCTION PLAQUETTAIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204447A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of platelet function, and methods of using the small molecules to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了用于抑制血小板功能的小分子抑制剂，以及利用这些小分子治疗疾病的方法，如血小板止血和血栓形成。具体来说，本文披露了公式（I）的化合物及其药用盐：其中取代基如所述。
• INHIBITORS OF PLATELET FUNCTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：The Regents Of The University Of Michigan

  公开号：EP3781558A1

  公开（公告）日：2021-02-24