1-(2',4',6'-tri-tert-butylphenyl)acetylene | 31039-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',4',6'-tri-tert-butylphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetylene；(2,4,6-Tri-tert-butylphenyl)acetylen；1,3,5-tri-t-butyl-2-ethynylbenzene；2,4,6-Tri-tert.-butylphenylacetylen；1,3,5-Tritert-butyl-2-ethynylbenzene
• CAS: 31039-85-7
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: RQFCAPNJRXOKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4',6'-tri-tert-butylphenyl)acetylene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,6-Tri-tert-butyl-phenylethynyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  笨重的1,2-二磷酸丁-1-烯-3-炔的五羰基钨（0）配合物的合成

  摘要：

  动力学稳定的1,2-二磷酸丁-1-烯-3-炔的五羰基钨（0）配合物被合成为具有磷磷双键的较重的共轭烯炔体系，并通过光谱和晶体学分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01008-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butylbenzoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 1-(2',4',6'-tri-tert-butylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Highly syn selective addition of aqueous HBr to hydrophobically shielded arylalkynes

  摘要：

  Hydrophobically shielded alkynes HC C-aryl, carrying 2,6-di- and 2,4,6-tri-tert-butylphenyl as the aryl group, can add aqueous HBr on heating in moist chloroform solutions to produce pure H2C=C(-Br)-aryl (isolated yields 96%, no hydrolysis). Employment of DC C-aryl furnished initially only the E stereoisomer of DHC=C(-Br)-aryl (stereospecific syn addition), which was slowly both dedeuteriated and partially transformed to the Z stereoisomer by HBr. The strongly retarded HBr addition to H3C-C C-aryl in moist chloroform produced again more E than Z product, whereas a thermodynamic E/Z ratio of 10:87 was found in moist acetic acid. Substitution of Br by LiSnMe3 produced H2C=C(-SnMe3)-aryl with well resolved long range Sn-119 NMR coupling constants. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.002

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction: Facile Synthesis of α-Fluoromethylated Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Daisuke Kondo、Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201503631

  日期：2015.12.1

  A chiral dicationic palladium complex is found to be an efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α‐fluoromethyl‐substituted tertiary alcohols using a three‐component coupling reaction. The reaction transforms three simple and readily available components (terminal alkyne, arene, and fluoromethylpyruvate) to valuable chiral organofluorine compounds. This strategy is completely atom‐economical

  已发现手性二价钯络合物是一种有效的路易斯酸催化剂，可通过三组分偶联反应合成α-氟甲基取代的叔醇。该反应将三种简单易用的组分（末端炔烃，芳烃和氟甲基丙酮酸）转化为有价值的手性有机氟化合物。该策略完全是原子经济的，并导致相应的叔烯丙基醇具有完美的区域选择性和高对映选择性，并具有良好或优异的收率。
• Hydroalumination versus Deprotonation of Alkynes with Sterically Demanding Substituents
  作者：Werner Uhl、Marcus Layh、Ines Rhotert、Agnes Wollschläger、Alexander Hepp

  DOI：10.5560/znb.2013-3070

  日期：2013.6.1

  Treatment of sterically highly shielded terminal alkynes, H-C≡C-aryl, with dialkylaluminium and dialkylgallium hydrides, R₂E-H, afforded by hydrogen release dimeric dialkylelement alkynides with a four-membered E₂C₂ heterocycle independent of the bulk of the aryl groups. A rare example of a monomeric alkynylaluminium compound was only obtained with very bulky CH(SiMe₃)₂ groups attached to the metal atoms and by salt elimination reaction. The steric shielding by the bulky aryl groups did not prevent condensation reactions. Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl)-2-(2,6- dimethylphenyl)ethyne using Me₂Al-H resulted in a divinyl compound by elimination of trimethylaluminium

  摘要 用二烷基铝和二烷基镓氢化物 R2E-H 处理具有高度立体屏蔽的 H-C≡C-芳基末端炔，通过氢释放可得到具有独立于芳基基团的四元 E2C2 杂环的二聚二烷基元素炔。只有在金属原子上连接了非常笨重的 CH(SiMe3)2 基团，并通过消盐反应，才能得到单体炔铝化合物的罕见实例。笨重芳基的立体屏蔽并不能阻止缩合反应。使用 ME2Al-H 对 1-(三甲基硅基)-2-(2,6- 二甲基苯基)乙炔进行氢化氨化，通过消除三甲基铝，可得到二乙烯基化合物。
• Reactions of halocarbenes with phosphaalkyne. Formation of acetylenes via phosphirene intermediates
  作者：Masaaki Yoshifuji、Yoshinori Kawai、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97199-5

  日期：1990.1

  2-(2,4,6-Tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethyne reacted with halocarbenes to give 2,4,6-tri-t-butylphenylacetylenes; the reaction might proceed via successive 1- and 2-phosphirene intermediates followed by elimination of chlorophosphinidene.

  2-（2,4,6-三-吨丁基苯基）-1- phosphaethyne与halocarbenes反应，得到2,4,6-三吨-butylphenylacetylenes; 该反应可以通过连续的1-和2-膦中间体进行，然后消除氯代亚膦酸酯。
• Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916
  作者：Hartke, Klaus、Gerber, Hans-Dieter、Roesrath, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of Bulky Ethynylphosphines
  作者：Katsunori Nishide、Shigekazu Ito、Masaakia Yoshifuji

  DOI：10.1080/10426500213334

  日期：2002.8