1,1-dibromo-3-benzyloxy-1-propene | 149125-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-benzyloxy-1-propene
• 英文别名: 1,1-dibromo-3-benzyloxyprop-1-ene；1,1-dibromo-3-(benzyloxy)propene；3,3-Dibromoprop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 149125-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: QAYBOSOMCLNPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-benzyloxy-1-propene 在 四(三苯基膦)钯 、 Ti₂CO₃ 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碘乙烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 6-benzyloxymethyl-5-bromo-3,7-divinyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Racemic Synthesis of an AB-Ring System of Hexacyclinic Acid

  摘要：

  An AB-ring system of the polyketide natural product hexacyclinic acid has been synthesized in racemic form. The key steps were an intramolecular Diels-Alder cyclization of an ester tethered 1,3-nonadiene-8-yne, which generated the B-ring, and a samarium diiodide mediated reductive annulation, which was used to form the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol051633r
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 13.67h， 生成 1,1-dibromo-3-benzyloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  4-同吡唑呋喃和无环类似物

  摘要：

  摘要描述了4-羟甲基-3（5）-（β-d-核呋喃核糖基）吡唑-5（3）-羧酰胺（2，4-高吡唑并呋喃）的合成，该途径始于2的偶极环加成反应。 5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-重氮-d-烯丙醇（4）和4-苄氧基-2-丁酸甲酯（5）。作为具有2的衍生物的具有无环鸟苷的截短的无环侧链的3（5）-[（（2-羟基，-乙氧基）甲基] -4-（羟甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（3）的制备已经得到。以类似的方式从5与1-重氮-2-[（2-苄氧基）乙氧基]乙烷（13）的反应开始完成。化合物2和3均未显示出针对人类免疫缺陷病毒（HIV-1），沙蝇热，蓬塔托罗，日本脑炎，黄热病，委内瑞拉马脑脊髓炎和牛痘病毒的体外抗病毒活性。两种化合物也是无毒的。这些结果表明羟基与吡唑环的直接键合对于基于吡唑呋林的试剂表现出生物学活性是重要的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80096-w

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• One-pot synthesis of telluroketene acetals and haloketene acetals using sp2 geminated hetero organobismetallic intermediates
  作者：Palimécio G. Guerrero、Paulo R. de Oliveira、Adriano C.M. Baroni、Francisco A. Marques、Ricardo Labes、Miguel J. Dabdoub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.065

  日期：2012.3

  A novel one-pot synthesis of 1,1-dihalo-1-alkenes and 1,1-bis(butyltelluro)-1-alkenes was developed from hydrozirconation of alkynylzinc bromide with Cp2Zr(H)Cl and subsequent capture of the Zn/Zr 1,1-heterodimetallo-1-alkene intermediates with halogen and tellurium electrophiles. These protocols, which include multiple reactions in a one-pot procedure, allow the preparation of the potentially useful

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。
• An improved synthesis of (2E,4Z)-6-(benzyloxy)-4-bromohexa-2,4-dien-1-ol
  作者：Paul A. Clarke、Gabriele A. Rolla、Andrew P. Cridland、Andrew A. Gill

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.071

  日期：2007.9

  An improved synthesis of (2E,4Z)-6-(benzyloxy)-4-bromohexa-2,4-dien-1-ol has been devised. This new route increases the throughput and yield of the diene product by circumventing a low yielding preparation of boronic acid intermediate as well as removing the need to use multi-gram quantities of highly toxic thallium salts. In the process of developing this new route, a higher yielding preparation of ( E)-3-hydroxyprop-1-enylboronic acid was also achieved. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.