pentafluorophenyl 5-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carboxylate | 154627-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 5-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 154627-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₀F₅NO₆
• 分子量: 489.396
• InChiKey: TXFDIWTYWNDTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 5-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection

  摘要：

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25948
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 pentafluorophenyl 5-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection

  摘要：

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25948

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。