4-(苄氧基)-2-丁炔酸甲酯 | 149125-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-2-丁炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-2-butynoate
• 英文别名: 2-Butynoic acid, 4-(phenylmethoxy)-, methyl ester；methyl 4-phenylmethoxybut-2-ynoate
• CAS: 149125-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MEISPTLHFVDDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-丁炔酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl (Z)-4-benzyloxy-3-iodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyl and Aryl Functions to Enones Initiated by Lithium−Iodine Exchange

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of each of the substrates 20-26, 29, and 46-48 with t-BuLi in THF, in the presence of HMPA and TMSCl, provides good-to-excel lent yields of the intramolecular conjugate addition products 30-36, 37, and 49-51, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016288u
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 14.5h， 生成 4-(苄氧基)-2-丁炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-同吡唑呋喃和无环类似物

  摘要：

  摘要描述了4-羟甲基-3（5）-（β-d-核呋喃核糖基）吡唑-5（3）-羧酰胺（2，4-高吡唑并呋喃）的合成，该途径始于2的偶极环加成反应。 5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-重氮-d-烯丙醇（4）和4-苄氧基-2-丁酸甲酯（5）。作为具有2的衍生物的具有无环鸟苷的截短的无环侧链的3（5）-[（（2-羟基，-乙氧基）甲基] -4-（羟甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（3）的制备已经得到。以类似的方式从5与1-重氮-2-[（2-苄氧基）乙氧基]乙烷（13）的反应开始完成。化合物2和3均未显示出针对人类免疫缺陷病毒（HIV-1），沙蝇热，蓬塔托罗，日本脑炎，黄热病，委内瑞拉马脑脊髓炎和牛痘病毒的体外抗病毒活性。两种化合物也是无毒的。这些结果表明羟基与吡唑环的直接键合对于基于吡唑呋林的试剂表现出生物学活性是重要的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80096-w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Regiodivergent Ligand-Controlled Rhodium-Catalyzed [(2+2)+2] Carbocyclization Reactions with Alkyl Substituted Methyl Propiolates
  作者：P. Andrew Evans、James R. Sawyer、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1002/anie.201002117

  日期：——

  Choice is yours: In the title reaction the selective formation of either regioisomer can be controlled through judicious choice of the ancillary ligands (see scheme). Central to this accomplishment was the realization that residual silver salts from the salt metathesis of the neutral complex have a strong effect on the regio‐ and diastereoselectivity.

  选择由您自己决定：在标题反应中，可以通过明智地选择辅助配体来控制任一区域异构体的选择性形成（请参阅方案）。这项成就的核心是认识到，中性络合物的盐复分解中残留的银盐对区域选择性和非对映选择性具有很大的影响。
• Enantioselective Fluorination of α-Branched β-Ynone Esters Using a Cinchona-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Satoru Arimitsu、Satsuki Iwasa、Ryunosuke Arakaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01997

  日期：2020.10.2

  products with good enantioselectivity (ee = 73–90%) using a cinchona-based phase-transfer catalyst. α-Branched β-ynone esters possess a highly acidic α-proton and form their corresponding enolate as a single isomer, which allows the enantioselective fluorination reaction to occur under standard cinchona-based phase-transfer catalyst conditions. Moreover, the obtained α-fluorinated product can be treated

  在本文中，我们报告了使用金鸡纳基相转移催化剂对α-支链β-炔酮进行氟化，以提供具有良好对映选择性（ee = 73-90％）的相应的季氟化产物。α-支化的β-炔酮酯具有高酸性的α-质子，并以单个异构体的形式形成其相应的烯醇化物，这使得对映选择性的氟化反应可以在基于金鸡纳纳的标准相转移催化剂条件下发生。此外，所得的α-氟化产物可用[（SPhos）AuNTf 2 ]（1mol％）处理，得到氟化的3，5-二酮羧酸。
• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。
• Preparation of Perhydroisoquinolines via the Intramolecular Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-3,5-Hexadienoyl Ethyl Acrylimidates:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo0341362

  日期：2003.6.1

  The intramolecular Diels-Alder reaction of N-3,5-hexadienoyl ethyl acrylimidates provides an efficient method for the synthesis of cis-fused hexahydroisoquinolones. As a demonstration of the stereochemical control offered by this cycloaddition, two approaches to the construction of the DE rings of reserpine are reported. In the second entry, N-((4-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)methyl-6-benzyloxy-3Z

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，