(2R,6R,8R*,10S,14R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone | 104423-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R,8R*,10S,14R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone
• 英文别名: (2R,6R,8R^*,10S,14R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone；(2R,6R,8R^*,10S,14R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-16-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone
• CAS: 104423-53-2
• 化学式: C₄₈H₇₈O₄SSi₂
• 分子量: 807.382
• InChiKey: JBARNSTWMLEAIX-BNHKCLGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R*,10S,14R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone 在 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-dimethyl-1-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-heptan-7-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 diisobutylammonium hydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (2R,6R,8R*,10S,14R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-8-hexadecyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Total synthesis of a slightly unnatural product. Confirmation of the stereostructure of the archaebacterial C40 diol by synthesis of a stereoisomer
  作者：Clayton H. Heathcock、Peggy A. Radel

  DOI：10.1021/jo00372a051

  日期：1986.10