2-[2-[7-(二乙胺基)-2-氧代-2-H-1-苯并吡喃-3-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鎓盐 | 1352626-59-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-[7-(二乙胺基)-2-氧代-2-H-1-苯并吡喃-3-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鎓盐
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-[(E)-2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one;iodide
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one;iodide
• CAS: 1352626-59-5
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O₂*I
• 分子量: 528.433
• InChiKey: OZKWMKLMZONDEZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 溶解度：
  可溶于甲醇：1mg/mL，透明（紫色至深紫色）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[7-(二乙胺基)-2-氧代-2-H-1-苯并吡喃-3-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鎓盐 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-（二乙氨基）香豆素-半花青杂化物的化学传感机制：过氧化氢的比例荧光探针

  摘要：

  含有 7-(二乙氨基)香豆素 (ACou) 供体的半花青杂化物通过乙烯基键 (ACou-Ind) 连接到阳离子茚 (Ind) 受体上，代表了用于检测亲核分析物（例如氰化物和活性硫）的经典比率荧光探针物种（RSS），通过破坏染料结合的加成反应关闭红色内部电荷转移（ICT）荧光并打开蓝色香豆素发射。文献中建议的 ACou-Ind 检测 RSS 的化学传感机制现已修订。我们的研究表明，硫醇盐通过共轭加成与 ACou-Ind 反应，提供由于富电子烯胺中间体的光诱导电子转移猝灭而缺乏香豆素荧光的 C4-SR 加合物。因此，ACou-Ind 在添加 RSS 时通过红色 ICT 荧光的损失用作关闭探针。文献还表明，由于 ROS 介导的细胞变化，在存在活性氧 (ROS) 的情况下，硫醇盐加合物的蓝色香豆素发射增强。我们的研究预测，这种情况不太可能发生，硫醇盐加合物在 H 存在下会发生氧化解共轭。2 O 2

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c01852
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[2-[7-(二乙胺基)-2-氧代-2-H-1-苯并吡喃-3-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鎓盐
  参考文献：
  名称：

  调整亲脂性以优化香豆素-花青素衍生物的H 2 S感应性能†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是一种内源性信号分子，参与各种生理病理过程。香豆素基花菁已成功用于开发荧光H 2 S传感器。但是，花青素化学结构的细微变化可能会导致H 2 S感应行为发生明显差异。研究花菁染料的结构与性质之间的关系对于开发具有理想性能的理想传感器非常重要。在这项工作中，已经开发了一系列具有不同亲脂性的香豆素/花青素（CMC）杂交荧光探针。通过改变N-烷基链，与H 2的反应速率S和CMC传感器的细胞内分布进行了优化。结果表明，通过连接更长的N-烷基链来增加亲脂性导致更快的感测响应以及更高的线粒体靶向能力。借助于H 2 S的快速感测和令人印象深刻的线粒体共定位能力，CM-NC 6可以通过双通道比率模式监控H 2 S水平。此外，CM-NC 6还能够对外源H 2 S进行体内成像。这项工作为开发H 2提供了有力的策略。具有优化性能的S传感器，有助于理解H 2 S在各种生理过程中的复杂作用。

  DOI：

  10.1039/c9nj03846a

文献信息

• 部花菁-香豆素荧光团在线粒体硫化氢检测中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN110804043B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了部花菁‑香豆素荧光团作为硫化氢荧光探针在线粒体硫化氢检测中的应用，所述部花菁‑香豆素荧光团结构如下式所述：其中C6H13代表直链或支链的己烷基。本发明所述的部花菁‑香豆素荧光团不易受到检测环境，如探针浓度等条件的影响，不受生物硫醇的干扰，可以选择性地与硫化氢作用，具有荧光比率响应效应、选择性强、灵敏度高、响应快速等优点，实现细胞内的外源性和内源性硫化氢比率成像，另外探针可以进行线粒体定位，有望在生物科学中发挥作用，具有广阔的应用前景。
• Development of a Photoactivatable Phosphine Probe for Induction of Intracellular Reductive Stress with Single‐Cell Precision
  作者：Alina Tirla、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/anie.201608779

  日期：2016.11.14

  Photoactivatable phosphines that induce intracellular reductive stress are reported. The design of these probes takes advantage of the conjugate addition of trialkylphosphines to carbocyanine dyes, which can be reverted photochemically to produce the trialkylphosphine and a fluorescent reporter. The photochemical release depends on the efficiency of photoinduced electron transfer from the indolenine arm of

  据报道可诱导细胞内还原性应激的光活化膦。这些探针的设计利用了三烷基膦与碳菁染料的共轭加成，可以将其光化学还原以产生三烷基膦和荧光报告分子。光化学释放取决于从探针的吲哚臂到香豆素受体的光诱导电子转移的效率。这些探针很容易渗透到哺乳动物的质膜上，并且可以在活细胞中被光激活。探针辐射后，释放的三烷基膦会诱导​​细胞内还原性应激，最终导致形成硫代黄素阳性的细胞内蛋白质聚集体。这些效应可以在单层内的单个细胞中诱导，而对相邻细胞的干扰最小。
• 一种检测SO2的荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN112625031A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种检测SO2的荧光探针及其合成方法和应用，所述荧光探针结构式：该探针合成快速简单，并且产率较高。本发明提供的荧光探针A‑1，可以与SO2衍生物发生亲核加成反应，使溶液由深紫色变为淡黄色，肉眼可分辨，具有很好地选择性和专一性，同时具有极高的灵敏度，实现了对SO2的微量高灵敏度检测，可应用在对葡萄酒中气体添加剂SO2的实时检测，在食品安全领域具有良好的发展前景。
• Ratiometric fluorescence detection of cyanide based on a hybrid coumarin–hemicyanine dye: the large emission shift and the high selectivity
  作者：Xin Lv、Jing Liu、Yunlong Liu、Yun Zhao、Yuan-Qiang Sun、Pi Wang、Wei Guo

  DOI：10.1039/c1cc15721c

  日期：——

  A new ratiometric fluorescent cyanide probe was developed based on the nucleophilic attack of CN− toward the indolium group of a hybrid coumarin–hemicyanine dye, by which high selectivity as well as large emission shift could be achieved.

  基于 CNâ 对混合香豆素-半氰胺染料吲哚基团的亲核攻击，我们开发出了一种新的氰化物比率荧光探针，从而实现了高选择性和大发射位移。
• Rapid, selective, and sensitive fluorometric detection of cyanide anions in aqueous media by cyanine dyes with indolium–coumarin linkages
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Masaya Nakamura、Kohei Yamamoto、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/c4cc05412a

  日期：——

  Cyanine dyes with indolium–coumarin linkages exhibit selective fluorescence enhancement for cyanide anions (CN−) via the nucleophilic interaction of CN− with their indolium carbon atoms. This facilitates rapid (detection time: 1 min) and sensitive (detection limit: 0.4 μM) sensing of CN− in aqueous media.

  具有吲哚-香豆素键的花青染料通过氰化物阴离子 (CN-) 与其吲哚碳原子的亲核相互作用表现出选择性荧光增强作用。这有助于快速（检测时间：1 分钟）和灵敏（检测限：0.4 μM）检测水介质中的 CN-。