N,N'-tetrakis(methoxycarbonylethyl)-L-ornithine | 1217891-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N,N'-tetrakis(methoxycarbonylethyl)-L-ornithine
• 英文别名: (S)-2,5-bis(bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino)valeric acid
• CAS: 1217891-18-3
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 476.524
• InChiKey: STILCFPMCVHXMT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  148.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 N,N'-tetrakis(methoxycarbonylethyl)-L-ornithine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel Antimicrobial Peptide Dendrimers with Amphiphilic Surface and Their Interactions with Phospholipids — Insights from Mass Spectrometry

  摘要：

  一系列新型的具有两亲性表面的肽树枝状聚合物以树枝状的鸟氨酸（Orn）为核心进行了合成和表征，通过ESI-MS、1H-、13C-NMR和CD光谱进行了分析。随着带电荷的增加、分支结构的提高以及C末端残基的脂溶性变化，观察到其对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和大肠杆菌（E. coli）表现出更强的抗菌活性。最小抑菌浓度（MIC）值表明所选树枝状聚合物对生理浓度的Na+和K+离子（100 mM）不敏感，但在10 mM浓度的Mg2+和Ca2+离子下抗菌活性明显降低。在不同条件下测得的圆二色性（CD）曲线显示出结构和溶剂依赖性曲线演变。选定的树枝状聚合物与阴离子（DMPG）和中性（DMPC）磷脂之间的气相相互作用的ESI-MS研究显示出存在各种带电的树枝状聚合物/磷脂聚集物，比例范围为1:1到1:5。具有1:1比例的最丰富的[dendrimer/phospholipid]2+离子的碰撞诱导碎裂（CID）表明所研究的树枝状聚合物与阴离子DMPG形成了更强的复合物。这两种磷脂对具有更紧凑结构的树枝状聚合物的亲和力更高。DMPG与DMPC所形成树枝状聚合物复杂体的50%解离所需的CID能量差（DCID50）较大，且与较低的血液毒性相对应。质谱结果表明，对于特定的一类化合物，DCID50可能是解释抗菌肽及其支化类似物选择性靶向细菌膜的重要因素之一。圆二色性和质谱研究均表明，Nα系列和Nε系列的树枝状聚合物在溶液中具有不同的构象及对模型磷脂的亲和力，这可能影响它们特定的杀微机制。

  DOI：

  10.3390/molecules18067120
• 作为产物：
  描述：

  D-鸟氨酸盐酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以66.7%的产率得到N,N'-tetrakis(methoxycarbonylethyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Novel Antimicrobial Peptide Dendrimers with Amphiphilic Surface and Their Interactions with Phospholipids — Insights from Mass Spectrometry

  摘要：

  一系列新型的具有两亲性表面的肽树枝状聚合物以树枝状的鸟氨酸（Orn）为核心进行了合成和表征，通过ESI-MS、1H-、13C-NMR和CD光谱进行了分析。随着带电荷的增加、分支结构的提高以及C末端残基的脂溶性变化，观察到其对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和大肠杆菌（E. coli）表现出更强的抗菌活性。最小抑菌浓度（MIC）值表明所选树枝状聚合物对生理浓度的Na+和K+离子（100 mM）不敏感，但在10 mM浓度的Mg2+和Ca2+离子下抗菌活性明显降低。在不同条件下测得的圆二色性（CD）曲线显示出结构和溶剂依赖性曲线演变。选定的树枝状聚合物与阴离子（DMPG）和中性（DMPC）磷脂之间的气相相互作用的ESI-MS研究显示出存在各种带电的树枝状聚合物/磷脂聚集物，比例范围为1:1到1:5。具有1:1比例的最丰富的[dendrimer/phospholipid]2+离子的碰撞诱导碎裂（CID）表明所研究的树枝状聚合物与阴离子DMPG形成了更强的复合物。这两种磷脂对具有更紧凑结构的树枝状聚合物的亲和力更高。DMPG与DMPC所形成树枝状聚合物复杂体的50%解离所需的CID能量差（DCID50）较大，且与较低的血液毒性相对应。质谱结果表明，对于特定的一类化合物，DCID50可能是解释抗菌肽及其支化类似物选择性靶向细菌膜的重要因素之一。圆二色性和质谱研究均表明，Nα系列和Nε系列的树枝状聚合物在溶液中具有不同的构象及对模型磷脂的亲和力，这可能影响它们特定的杀微机制。

  DOI：

  10.3390/molecules18067120