4,4'-[(4-methylthiophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 944788-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(4-methylthiophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4'-[(4-methylthiophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 944788-09-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 482.606
• InChiKey: UIWIWBLRIAYOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(4-methylthiophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到rac-(5R,6R)-11-(4-thiomethylphenyl)-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis

  摘要：

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules26164960
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazoliumhydrogen sulfate supported on sodium montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.44h， 生成 4,4'-[(4-methylthiophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔Na +-蒙脱土负载的布朗斯台德酸性离子液体催化一锅合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）

  摘要：

  通过将1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐离子液体固定在纳米孔Na +-蒙脱石上而获得的Na + -MMT- [pmim] HSO 4被用作催化剂以简单有效地合成4通过苯基肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅缩合反应得到4,4- （芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物。这些反应在无溶剂条件下于80°C进行，反应时间短，收率高。催化剂的低负载，简单的实验程序和使用廉价的催化剂是该程序的一些优点。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.04.027

文献信息

• Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c3ra44053b

  日期：——

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H), a newly reported solid acid catalyst, was efficiently used for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene)-bis-(4-hydroxycoumarins) and bis(indolyl)methanes. The procedure gave the products in excellent yields within very short reaction times under mild and green conditions. Also this catalyst can be reused several times without appreciable loss of its catalytic activity.

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。
• Melamine Trisulfunic Acid: An Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-bis-(1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Nasir Iravani、Jalal Albadi、Hamide Momtazan、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201200345

  日期：2013.4

  Melamine trisulfunic acid is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3‐methyl‐l‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) in 80‐96% yields.

  三聚氰胺三磺酸被用作芳香醛与3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，得到4,4'-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇），产率为80-96％。
• Non-Covalent Supported of l-Proline on Graphene Oxide/Fe3O4 Nanocomposite: A Novel, Highly Efficient and Superparamagnetically Separable Catalyst for the Synthesis of Bis-Pyrazole Derivatives
  作者：Mosadegh Keshavarz、Amanollah Zarei Ahmady、Luigi Vaccaro、Maryam Kardani

  DOI：10.3390/molecules23020330

  日期：——

  A superparamagnetic graphene oxide/Fe₃O₄/l-proline nano hybrid that was obtained from the non-covalent immobilization of l-proline on graphene oxide/Fe₃O₄ nanocomposite was used as a new magnetically separable catalyst for the efficient synthesis of 4,4'-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives. The prepared heterogeneous catalyst was characterized using FTIR, TGA, DTG, XRD, TEM, SEM, and elemental

  通过将l-脯氨酸非共价固定在氧化石墨烯/ Fe 3 O 3纳米复合材料上获得的超顺磁性氧化石墨烯/ Fe 3 O 3 / l-脯氨酸纳米杂化物被用作一种新型的可磁分离的催化剂，用于有效合成4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）衍生物。使用FTIR，TGA，DTG，XRD，TEM，SEM和元素分析技术对制备的多相催化剂进行了表征。较短的反应时间（5-15分钟），极好的收率（87-98％）和简单的实验步骤以及易于后处理的优点是引入的催化剂的一些优点。
• Design and Characterization of l-Prolinate-Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst and Its Catalytic Application in the Synthesis of Pyrazol-Derivates
  作者：Mosadegh Keshavarz、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1007/s10562-015-1668-3

  日期：2016.2

  The [Amb]l-prolinate obtained from the immobilization of l-prolinate anion onto amberlite IRA900OH, was used as a new organocatalyst for the efficient synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis-(1H-pyrazol-5-ol) derivatives. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. Short reaction times (5–18 min), excellent yields

  将 l-脯氨酸阴离子固定在 amberlite IRA900OH 上获得的 [Amb]l-脯氨酸，用作一种新型有机催化剂，用于有效合成 4,4'-(芳基亚甲基)-双-(1H-吡唑-5-醇) ) 衍生品。使用FTIR、TGA、DTG、XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。反应时间短（5-18 分钟）、优异的产率（82-98 %）以及简单的实验程序和易于后处理是该程序的一些优点。图形摘要
• Silica Sulfuric Acid, an Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)bis (1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Khodabakhsh Niknam、Salimeh Mirzaee

  DOI：10.1080/00397911.2010.502999

  日期：2011.8.15

  Abstract Silica sulfuric acid (SSA) is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone. This condensation reaction is performed in a mixture (1:1 v/v) of water–ethanol at 70 °C, giving 4,4′-alkylmethylene-bis(3-methyl-5-pyrazolones) in 75–93% yields.

  摘要 二氧化硅硫酸 (SSA) 被用作芳香醛与 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在 70 °C 的水-乙醇混合物 (1:1 v/v) 中进行，以 75-93% 的产率得到 4,4'-烷基亚甲基-双（3-甲基-5-吡唑啉酮）。