(E)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 189322-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 189322-52-9；193693-71-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CGNHLTXLXIQUEB-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (E)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 硫酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene 、 (S,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed asymmetric allylation of alkyl Grignard reagents. Effect of ligands, leaving groups and a kinetic resolution with a hard nucleophile

  摘要：

  Enantioselective addition of Grignard reagents to methyl 1,3-diphenylallyl ether in the presence of Ni(0)-phosphine catalysts is reported Kinetic resolution (79 %ee) observed in the addition of MeMgBr has important implications for the mechanism and further development of this reaction as a valuable synthetic reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00178-0
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tetrabutylammonium (R)-2'-(dicyclohexylphosphaneyl)-2,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  sSPhos作为手性配体在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化是一种形成 C-C 键的通用方法。许多已建立的手性配体类别可以对映选择性地进行烯丙基烷基化反应，但新配体类别的鉴定对于该领域的未来发展仍然很重要。我们证明，对映体纯 sSPhos（一种双功能手性单膦配体）以其四丁基铵盐形式使用时，是基准 Pd 催化烯丙基烷基化反应的高效配体。我们探索范围和局限性，并进行实验来探究选择性的起源。与之前使用对映体纯 sSPhos 探索的反应相反，在这种情况下，磺酸基周围的空间体积似乎是造成高对映选择性的原因，而不是有吸引力的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04025

文献信息

• Water promoted allylic nucleophilic substitution reactions of (<i>E</i>)-1,3 diphenylallyl acetate
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Arwa Makki、Nagaiyan Sekar、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c7gc03123h

  日期：——

  greener protocol for the allylic alkylation, allylic amination, O-allylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate is described. The developed methodology is applicable for a wide range of nucleophiles furnishing excellent yields of corresponding products up to 87% under mild reaction conditions. A distinct effect of water and base is explored for allylic nucleophilic substitution reactions of (E)-1,3-diphenylallyl

  描述了用于（E）-1，3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基烷基化，烯丙基胺化，O-烯丙基化的无过渡金属的水基绿色方案。所开发的方法学适用于广泛的亲核试剂，在温和的反应条件下，相应的产物收率高达87％。探索了水和碱对（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基亲核取代反应的显着影响。
• Water-mediated transition-metal-free Tsuji–Trost-type reaction
  作者：Carole Chevrin、Jean Le Bras、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.038

  日期：2003.10

  N-nucleophiles in basic aqueous media produced the corresponding substitution products in the absence of a transition-metal catalyst. Mechanistic studies, using (S)-1 and p-MeC6H4CH(OAc)CHCHPh as substrates, led to propose a BAL1 cleavage of the ester function leading to a stabilized allylic carbocation as intermediate.

  在碱性水介质中用C-，O-，S-和N-亲核试剂处理1-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯（1）可以在没有过渡金属催化剂的情况下产生相应的取代产物。使用（S）-1和p -MeC 6 H 4 CH（OAc）CH = CHPh作为底物的机理研究提出了酯功能的BAL 1裂解，导致稳定的烯丙基碳正离子化为中间体。
• Nickel-catalyzed asymmetric allylation of alkyl Grignard reagents. Effect of ligands, leaving groups and a kinetic resolution with a hard nucleophile
  作者：Nobuyoshi Nomura、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00178-0

  日期：1997.3

  Enantioselective addition of Grignard reagents to methyl 1,3-diphenylallyl ether in the presence of Ni(0)-phosphine catalysts is reported Kinetic resolution (79 %ee) observed in the addition of MeMgBr has important implications for the mechanism and further development of this reaction as a valuable synthetic reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Application of sSPhos as a Chiral Ligand for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Philip J. Docherty、Max Kadarauch、Nisha Mistry、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04025

  日期：2024.4.12

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation is a versatile method for C–C bond formation. Many established classes of chiral ligands can perform allylic alkylation reactions enantioselectively, but identification of new ligand classes remains important for future development of the field. We demonstrate that enantiopure sSPhos, a bifunctional chiral monophosphine ligand, when used as its tetrabutyl

  钯催化的不对称烯丙基烷基化是一种形成 C-C 键的通用方法。许多已建立的手性配体类别可以对映选择性地进行烯丙基烷基化反应，但新配体类别的鉴定对于该领域的未来发展仍然很重要。我们证明，对映体纯 sSPhos（一种双功能手性单膦配体）以其四丁基铵盐形式使用时，是基准 Pd 催化烯丙基烷基化反应的高效配体。我们探索范围和局限性，并进行实验来探究选择性的起源。与之前使用对映体纯 sSPhos 探索的反应相反，在这种情况下，磺酸基周围的空间体积似乎是造成高对映选择性的原因，而不是有吸引力的非共价相互作用。