5-pentanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 80369-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-pentanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 80369-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: STCAJVGSFNKPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-butyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 戊酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-pentanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3, 5-二酰基-2,4-二烷基吡啶衍生物的结构-活性关系和分子建模。

  摘要：

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯

  DOI：

  10.1021/jm980093j

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables <i>in Situ</i> Labeling of Small Molecules and Proteins
  作者：Vinayak Agarwal、Stefan Diethelm、Lauren Ray、Neha Garg、Takayoshi Awakawa、Pieter C. Dorrestein、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02113

  日期：2015.9.18

  generate fully functional acyl coenzyme A molecules that are then used as substrates to drive in situ acyl transfer reactions is described. Mass spectrometry based assays to verify the identity of acyl coenzyme A enzymatic products are also illustrated. The approach is responsive to a diverse array of carboxylic acids that can be elaborated to their corresponding coenzyme A thioesters, with potential applications

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。
• 5-正丙基-4-羟基吡咯-2-酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113582904B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了5‑正丙基‑4‑羟基吡咯‑2‑酮类衍生物及其制备方法与应用。本发明提供的5‑正丙基‑4‑羟基吡咯‑2‑酮类衍生物与细交链孢菌酮酸相比，除草活性显著提高。对常见的双子叶杂草马齿苋、反枝苋和单子叶杂草稗草的种子萌发具有较强的抑制作用，并且对马齿苋、反枝苋和稗草的苗前和苗后具有除草活性。在浓度低至0.1mg/L对种子萌发和苗前与芽后具有十分明显的活性，是一种高效的化学除草剂。
• A novel baker's yeast catalysed hydride reduction of an epoxide moiety
  作者：R. Marthinus Horak、Robin A. Learmonth、Vinesh J. Maharaj

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00043-c

  日期：1995.2

  preparation of 2-[2H]-1-(p-nitrophenyl)-1, 2-epoxyheptan-3-one and its subsequent reduction by baker's yeast to the 2, 3-diol is described. The mechanism of the reduction of the epoxide was determined using the β-2H isotope shift in13C n.m.r. and mass spectroscopy and appears to be due to a novel enzyme catalysed hydride transfer from cofactors such as NADH or NADPH.

  描述了2- [ 2 H] -1-（对硝基苯基）-1，2-环氧庚烷-3-酮的制备及其随后通过面包酵母还原为2，3-二醇的方法。使用β-测定环氧化物的还原的机构2 H中同位素位移13 C NMR和质谱分析，似乎是由于一种新的酶催化从辅因子如NADH或NADPH氢化物转移。
• Synthesis of 1-chloro-2-alkanones using meldrum's acid
  作者：S. I. Zav'yalov、G. I. Ezhova、T. K. Budkova

  DOI：10.1007/bf00949502

  日期：1981.9
• ZAVYALOV S. I.; EZHOVA G. I.; BUDKOVA T. K., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 9, 2165
  作者：ZAVYALOV S. I.、 EZHOVA G. I.、 BUDKOVA T. K.

  DOI：——

  日期：——