1-phenyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride | 1438252-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride
• 英文别名: 2-[Phenyl-(3-phenylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]pyridine;chloride
• CAS: 1438252-69-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 347.847
• InChiKey: WUZCQUCTQCLKDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 1-phenyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 348.0h， 以44.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型铂N-杂环卡宾（NHC）配合物和意外的镍配合物的合成，表征，体外抗菌和抗癌研究

  摘要：

  用氧化银介导的过金属化方法制备了一系列具有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的二齿吡啶吡啶官能化的金属N-杂环卡宾（NHC）配合物。NHC配体的基本骨架是通过两个逐步的反应制备的：还原市售的2-苯甲酰基吡啶，然后卤化生成2-（氯（苯基）甲基）吡啶。随后与不同咪唑的反应给出了所需的咪唑鎓盐（或NHC前体），其在N翼尖具有不同的R基团（R = Me，Ph，t -Bu）。通过使用Pt（cod）Cl 2的Ag 2 O介导的方法，将咪唑盐盐金属过渡成铂NHC络合物作为重金属化剂。另一方面，通过一种罐合成方法，以氯化镍作为过渡金属化剂并在碱的存在下回流，获得了镍NHC络合物。重结晶后，已通过单晶X射线衍射（XRD）分析成功阐明了Pt NHC配合物（ ± ）-5a的分子结构。铂NHC配合物的六元环呈舟形，苯环位于轴向位置。同时，获得了两个意想不到的镍配合物，即简单的镍配位配合物和镍酸盐配合物，并使用XRD进行了研究。对这些Pt

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型铂N-杂环卡宾（NHC）配合物和意外的镍配合物的合成，表征，体外抗菌和抗癌研究

  摘要：

  用氧化银介导的过金属化方法制备了一系列具有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的二齿吡啶吡啶官能化的金属N-杂环卡宾（NHC）配合物。NHC配体的基本骨架是通过两个逐步的反应制备的：还原市售的2-苯甲酰基吡啶，然后卤化生成2-（氯（苯基）甲基）吡啶。随后与不同咪唑的反应给出了所需的咪唑鎓盐（或NHC前体），其在N翼尖具有不同的R基团（R = Me，Ph，t -Bu）。通过使用Pt（cod）Cl 2的Ag 2 O介导的方法，将咪唑盐盐金属过渡成铂NHC络合物作为重金属化剂。另一方面，通过一种罐合成方法，以氯化镍作为过渡金属化剂并在碱的存在下回流，获得了镍NHC络合物。重结晶后，已通过单晶X射线衍射（XRD）分析成功阐明了Pt NHC配合物（ ± ）-5a的分子结构。铂NHC配合物的六元环呈舟形，苯环位于轴向位置。同时，获得了两个意想不到的镍配合物，即简单的镍配位配合物和镍酸盐配合物，并使用XRD进行了研究。对这些Pt

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.019

文献信息

• Palladium complexes of bidentate pyridine<i>N</i>-heterocyclic carbenes: Optical resolution, antimicrobial and cytotoxicity studies
  作者：Kar Bee Choo、Wee Li Mah、Sui Mae Lee、Wai Leng Lee、Yuen Lin Cheow

  DOI：10.1002/aoc.4377

  日期：2018.8

  to that, cytotoxic activities of the Pd NHC complexes were also evaluated against three human cancer cell lines, namely breast (MCF‐7), colon (HCT116) and oral (H103) cancer cells, using a standard MTT assay. Upon coordination to palladium, the Pd NHC complexes show significant antimicrobial activities with minimum inhibitory concentrations in the micromolar range, and they are cytotoxic to the tested

  一系列带有各种翼尖取代基（R =甲基，苯基和叔丁基）的双齿吡啶官能化钯N杂环卡宾（Pd NHC）配合物-丁基）已被合成并评估了其作为抗微生物剂和抗增殖药物候选物的潜在生物医学应用。将获得的Pd NHC复合物应用于标准肉汤微量稀释测定法中，以测定其对13种病原微生物菌株的抗菌活性。除此之外，还使用标准MTT分析法评估了Pd NHC复合物对三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7），结肠（HCT116）和口腔（H103）癌细胞的细胞毒性活性。与钯配位后，Pd NHC复合物显示出显着的抗菌活性，且在微摩尔范围内具有最低抑制浓度，并且对经IC 50检测的癌症具有细胞毒性范围从13到38μM。已发现影响翼尖取代基和旋光异构性两者对复合物生物活性的证据。
• Synthesis and Characterization of Conformationally Rigid Chiral Pyridine-N-Heterocyclic Carbene-Based Palladacycles with an Unexpected Pd-N Bond Cleavage
  作者：Kim Hong Ng、Yongxin Li、Wei Xian Tan、Minyi Chiang、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1002/chir.22116

  日期：2013.3

  The versatility of a previously developed method for the synthesis of chiral carbene‐based palladacycles is demonstrated through the synthesis of two new chiral pyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene palladacycles with different wingtip groups. The efficiency in their resolution with different counter anions and different chiral amino acid salt auxiliaries has been studied. The absolute stereochemistries

  通过合成两个具有不同翼尖基团的新手性吡啶官能化的N-杂环卡宾Palladacycles，证明了先前开发的手性卡宾碳环Palladacycles合成方法的多功能性。已经研究了使用不同的抗衡阴离子和不同的手性氨基酸盐助剂分离它们的效率。所有手性化合物的绝对立体化学均已通过单晶X射线晶体学证实。还研究了意外的Pd-N键断裂导致这些复合物中α-碳中心消旋的现象。手性25：149–159，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.