(2R,3R,4aR,7R,8R,8aS)-5-(allyloxy)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol | 1039643-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,7R,8R,8aS)-5-(allyloxy)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1039643-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: KCFCVCXPBIMHDC-MERZPZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 allyl D-glucopyranoside 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (2R,3R,4aR,7R,8R,8aS)-5-(allyloxy)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂，酚醛固醇的立体化学结构测定的研究：七碳碳的，扩链的Salacinol的合成和对人马耳他酶葡糖淀粉酶的抑制活性。

  摘要：

  的新的七碳，链延长的锍盐的合成1,4-脱水-4-硫代d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行了描述。这些化合物是根据Salacinol的扩链类似物的结构活性数据设计的，目的是确定迄今未知的天然存在的7碳的Salacinol扩链的kotalanol立体化学结构。目标两性离子化合物是通过对PMB保护的1，4-脱水4-硫代d-阿拉伯糖醇的亲核攻击，合成两个立体化学不同的1,3,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子而合成的。中央。从以下步骤开始合成所需的环状硫酸盐通过维蒂希（Wittig）烯化和夏普斯不对称不对称二羟基化的d-葡萄糖。通过使用两步序列对偶联的产物进行脱保护，得到了两种硫酸sulf。我们的一种化合物的旋光数据表明与报道的可他诺醇相符。但是，比较1 H和13合成化合物与邻苯二甲酸的13 C NMR光谱数据表明存在差异。从这项工作和已发表的工作中收集的

  DOI：

  10.1021/jo800855n