5-decyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1622953-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-decyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-decyl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1622953-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂OS
• 分子量: 242.385
• InChiKey: LCYZYESXUQPVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 十一烷酸酰肼 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5-decyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072