(1R,2S)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enyl]methanol | 1315491-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enyl]methanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 1315491-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XWXMCKGWWUOSAB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enyl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-((1S,6S)-6-ethynylcyclohex-2-enyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 锂硼氢 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1R,2S)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Optically Active Phenylbutenoid Dimers
  作者：Jeonghyun Chu、Dong Hoon Suh、Gehyung Lee、Ah-Reum Han、Song Wha Chae、Hwa Jeong Lee、Eun-Kyoung Seo、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1021/np100942e

  日期：2011.8.26

  The total synthesis of optically active phenylbutenoid dimers 1, 3, and ent-3 is described. The key step to access optically active cyclohexene rings was achieved by Diels–Alder reaction of chiral acryloyloxazolinone 9 and phenylbetadiene 10.

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。