isotuberculosinol | 1257317-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isotuberculosinol
• 英文别名: 5-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1257317-88-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: TXBORCBWDUAHAC-AIQOQHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  halimadienyl diphosphate 在 Rv₃₃₇₈c phosphatase 、 水 、 copper dichloride 作用下， 反应 8.0h， 以20%的产率得到isotuberculosinol
  参考文献：
  名称：

  Edaxadiene: A New Bioactive Diterpene from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja1001696

文献信息

• Mimicking Halimane Synthases: Monitoring a Cascade of Cyclizations and Rearrangements from Epoxypolyprenes
  作者：José F. Quilez del Moral、Victoriano Domingo、Álvaro Pérez、Kevin A. Martínez Andrade、Lourdes Enríquez、Martín Jaraiz、José Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01996

  日期：2019.11.1

  We have developed and rationalized a biomimetic transformation mimicking halimane synthases based on a Lewis acid-catalyzed cascade of cyclizations and rearrangements of epoxypolyprenes. Two rings, three stereogenic centers, and a new double bond were generated in a single chemical operation. Based on this cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses

  我们已经开发并合理化了模仿路易斯烷合酶的仿生转化，该转化基于路易斯酸催化的环化和环氧聚戊二烯重排的级联反应。在一次化学操作中生成了两个环，三个立体异构中心和一个新的双键。基于这种级联变换，我们实现了针对哈林烯型萜类化合物和类似物的立体选择性全部合成的统一策略，作为概念验证研究。该方法已经用于快速合成二萜异结核菌醇，其是代表性的结核分枝杆菌的致病因子。
• DITERPENE MODULATOR OF MACROPHAGE PHAGOSOMAL MATURATION
  申请人：PETERS REUBEN JOHN

  公开号：US20100311818A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Novel uses for diterpene modulators of macrophage phagosomal maturation are provided. The diterpene isotuberculosinol is used as an immune modulator, assay for pharmaceutical compositions and an isolated Mycobacterium tuberculosis labdane-related diterpenoid virulence factor. A method of treating Mycobacterium tuberculosis infectivity is further provided.