4-(4'-bromophenyl)-3-cyano-6-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridone | 1313481-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-bromophenyl)-3-cyano-6-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(4-bromophenyl)-5-cyano-6-oxo-1H-pyridin-2-yl]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1313481-91-2
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₁₀
• 分子量: 619.423
• InChiKey: CEQGLWYPRLCGKV-NQUGZWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-bromophenyl)-3-cyano-6-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridone 在 三氯氧磷 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-(4'-bromophenyl)-2-chloro-3-cyano-6-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one 、 乙酸酐 、 氰乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到4-(4'-bromophenyl)-3-cyano-6-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006