4-((furan-2-yl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 312311-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((furan-2-yl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-[(furan-2-yl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-(furan-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-furyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-furyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol)
• CAS: 312311-97-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₃
• mdl: MFCD01090711
• 分子量: 426.475
• InChiKey: ASKNFIWTDLJUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 依达拉奉 在 4-磺酰水杨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到4-((furan-2-yl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用4-磺酸邻苯二甲酸高效合成双（吲哚基）甲烷，双吡唑和双香豆素

  摘要：

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2720-7

文献信息

• Greener and practical synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis( <scp>3‐methyl‐1‐phenyl‐1H</scp> ‐pyrazol‐5‐ol)s through a conventional heating and a mechanochemical procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah

  DOI：10.1002/jhet.4113

  日期：2020.11

  A new catalytic application of 4,4′‐trimethylenedipiperidine for the efficient synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol)s is developed. According to the principles of green chemistry, the reaction was performed by conventional and non‐conventional processes: (a) in the refluxing ethanol using a catalytic amount of organocatalyst; (b) at room temperature in the presence

  开发了4,4'-三亚甲基二哌啶用于高效合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）s的新催化应用。根据绿色化学原理，反应通过常规方法和非常规方法进行：（a）使用催化量的有机催化剂在回流的乙醇中进行；（b）在室温下，在无溶剂条件下，在行星式球磨机中存在有机催化剂的情况下。该有机催化剂最多可重复使用10次，并且催化活性的降低可忽略不计。各种取代的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H在生态友好的条件下以良好至优异的产量获得了吡唑-5醇。4,4'-三亚甲基二哌啶可商购获得，易于处理和储存，毒性小，不易燃，并且显示出高热稳定性和在水中的良好溶解性。当前的方法具有以下优点：（a）较宽的底物范围和较短的反应时间内所需产物的高收率；（b）避免使用有害溶剂以及酸性和含金属的催化剂；（c）最大限度地减少了危险废物，以及（d）简单的后处理过程。基于作为有前途的有机
• An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Elham Safaei、Ali-Reza Hasaninejad、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.004

  日期：2009.8

  A new, convenient and high yielding procedure for the preparation of bis(indolyl)methanes in water by electrophilic substitution reaction of indoles with different carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of [Cu(3,4-tmtppa)](MeSO4)4 (1 mol%) as a highly stable and reusable catalyst is described. This procedure has also been applied successfully for the preparation of bis(pyrazole-5-ols)

  在催化量[Cu（3,4-tmtppa）]（MeSO 4）存在下，吲哚与不同羰基化合物的亲电取代反应，用于制备水中的双（吲哚基）甲烷的新方法，方便且高收率）描述了4（1 mol％）作为高度稳定和可重复使用的催化剂。该方法也已经成功地用于制备双（吡唑-5-醇）和二吡咯甲烷。
• Polyethylene glycol-bonded triethylammonium <scp>l</scp>-prolinate: a new biodegradable amino-acid-based ionic liquid for the one-pot synthesis of bis(pyrazolyl)methanes as DNA binding agents
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Zohreh Tavaf、Saeed Malek-Hosseini、Mohammad Bagher Shahsavani、Zahra Amirghofran、Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d0nj02682d

  日期：——

  catalyst for the one-pot pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes. High synthesized product diversity was obtained with good to excellent yields and short reaction times. Also, some bis-products of bis(pyrazolyl)methanes as more complex products were prepared to show the generality and practical efficiency of the presented strategy. The cytotoxicity of the synthesized bis(pyrazolyl)methanes

  聚乙二醇键合的L-脯氨酸三乙基铵（[PEG-TEA] LP）是使用廉价且易于获得的原料制备的新型，高效，可重复使用和可生物降解的氨基酸型离子液体催化剂。[PEG-TEA] LP的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR表征。还基于大肠杆菌的能力评估了[PEG-TEA] LP的生物降解性细菌来利用这种离子液体作为营养。继续地，[PEG-TEA] LP被成功地用作双（吡唑基）甲烷的一锅式拟五组分合成的催化剂。获得了高合成的产品多样性，具有良好至优异的收率和较短的反应时间。此外，制备了一些双（吡唑基）甲烷双产物作为更复杂的产物，以显示所提出策略的通用性和实用性。还检查了合成的双（吡唑基）甲烷对K562癌细胞的细胞毒性，在某些情况下，它们比顺铂更具细胞毒性。还通过以下方法研究了合成化合物的DNA结合能力 紫外可见分光光度法，得到的结果证明了它们与DNA小沟的相互作用。
• Greener and facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s through a conventional heating procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Hayedeh Gorjian、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799014

  日期：2020.11.1

  of tetraethylammonium L-prolinate for the facile and cleaner synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s is developed. This amino acid-based ionic liquid could be recycled up to five runs, and a negligible reduction of catalytic activity was detected within the experimental error. A variety of substituted 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s were obtained

  摘要 开发了 L-脯氨酸四乙基铵在 4,4'-(芳基亚甲基)双 (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇)s 合成中的一种新的催化应用。这种基于氨基酸的离子液体最多可以循环使用五次，并且在实验误差范围内检测到催化活性的降低可以忽略不计。在环境友好的条件下，以良好至高产率获得了多种取代的 4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）。L-脯氨酸四乙基铵易于制备，具有中等热稳定性和良好的水溶性。这项工作表明，这种基于氨基酸的离子液体，含有 L-脯氨酸阴离子，由于氢键供体和路易斯碱部分，可以催化串联 Knoevenagel-Michael 缩合反应。目前的方法还有其他优点，包括 (a) 底物范围广，(b) 反应时间相对较短，(c) 使用无毒、生物相容性、可生物降解和不含金属的离子液体，以及 (d) 简单的后处理程序. 图形概要
• Design and Synthesis of Novel Cage like CuFe2O4 Hollow Nanostructure as an Efficient Catalyst for Synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Reza Khalifeh、Roghayeh Shahimoridi、Maryam Rajabzadeh

  DOI：10.1007/s10562-019-02818-3

  日期：2019.10

  characterized by FE-SEM, EDS, TEM and XRD. The catalytic performance of this hollow nanostructure was evaluated for the synthesis of bis pyrazol-5-ols. To this end, the one pot condensation reactions of phenylhydrazine, ethyl acetoacetate and different aromatic aldehyde at 80 °C under the solvent free condition were performed. The optimum amount of applied catalyst for this transformation was obtained

  在水热条件下，采用硬模板法成功合成了笼状CuFe2O4中空纳米结构。将Cu(NO3)2·6H2O、Fe( )2·9H2O和葡萄糖溶于水中，在高压釜中将混合物加热至180℃。通过在 800°C 下煅烧实现碳的去除，最终获得像 中空结构的笼状结构。通过FE-SEM、EDS、TEM和XRD表征了这种类似 的空心结构笼。评估了这种中空纳米结构的催化性能，用于合成双吡唑-5-醇。为此，在无溶剂条件下，在80℃下进行苯肼、乙酰乙酸乙酯和不同芳香醛的一锅缩合反应。获得用于该转化的最佳催化剂用量为 0.04 mol%。值得注意的是，