Boc-Ala-Ala-NHNH2 | 68762-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Ala-NHNH2
• CAS: 68762-13-0；66845-41-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 274.32
• InChiKey: XXHIYCBHFYIOOP-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Ala-NHNH2 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ala-Ala-Lys(Z)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XIV Synthesis and biological activity of three S-peptide analogues of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A).

  摘要：

  采用片段缩合法合成了牛胰腺核糖核酸酶 A（RNase A）的三种 S 肽类似物，即 [Nle1] [Lys7] S 肽（I）、[Lys1] [Nle7] S 肽（II）和 [Nle1] [Nle7] S 肽（III），并考察了它们重新激活 S 蛋白的能力。结果发现，Lys1 和 Lys7 都在 S 蛋白的再活化过程中发挥作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.468
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)propanoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到Boc-Ala-Ala-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• 1H-Isoindole-Based Potential Peptidomimetics
  作者：Angelina V. Biitseva、Igor V. Rudenko、Olga V. Hordiyenko、Brigitte Jamart-Grégoire、Axelle Arrault

  DOI：10.1002/ejoc.201200238

  日期：2012.8

  A variety of 1H-isoindole-based peptides was designed as potential mimics, and their efficient synthesis starting from 1-imino-1H-isoindol-3-amine by subsequent interaction with N-Boc-amino acid hydrazides and amino acid ester isocyanates generated in situ, followed by chain elongation using conventional peptide chemistry, was elaborated.

  多种 1H-异吲哚基肽被设计为潜在的模拟物，它们从 1-亚氨基-1H-异吲哚-3-胺开始，通过随后与 N-Boc-氨基酸酰肼和氨基酸酯异氰酸酯相互作用而有效合成原位，然后使用常规肽化学进行链延长，详细说明。
• Peptide-Functionalized Organotin Sulfide Clusters
  作者：Niklas Rinn、Jan-Philipp Berndt、Annikka Kreher、Radim Hrdina、Matthias Reinmuth、Peter R. Schreiner、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00561

  日期：2016.9.26

  We report the first successful attachment of peptides to tin sulfide clusters. For proof of principle, H-L-Phe hydrazide and Boc-protected dipeptide hydrazides (Boc-L-Ala-L-Ala hydrazide and Boc-L-Val-L-Phe hydrazide) were reacted with keto-functionalized tin sulfide clusters [((RSn)-Sn-1)(4)S-6] (A; R-1 = CMe2CH2C(O)Me) and [((RSn)-Sn-1)(3)S4Cl] (B). In the first case, we obtained single crystals of an amino acid functionalized Sn/S cluster, [(R2Sn4S5)-Sn-2] (1; R-2 = (CMe2CH2C(Me)N2C(O)CH(CH2Ph)NC(Me)CH2CMe2), formed after inorganic cluster rearrangement and intramolecular condensation of the amino acid ligand. By means of NMR spectroscopic investigations and ESI/LIFDI mass spectrometry, we demonstrate that both dipeptides are attached to B under retention of the original cluster architecture to yield [((RSn)-Sn-3)(3)S4Cl] (2; R-3 = CMe2CH2C(NNH-Ala-Ala-Boc)Me) and [((RSn)-Sn-4)(3)S4Cl] (3; R-4 = CMe2CH2C(NNH-Phe-Val-Boc)Me), as evident from mass spectrometric data of their cations [((RSn)-Sn-3)(3)S-4](+) (2(+)) and [((RSn)-Sn-4)(3)S-4](+) (3(+)).
• Polymer-bound oxime esters as supports for solid-phase peptide synthesis. The preparation of protected peptide fragments
  作者：William F. DeGrado、Emil Thomas Kaiser

  DOI：10.1021/jo01295a026

  日期：1980.3