(1S,2R,4S,5R)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-((S)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 1012067-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-((S)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 1012067-23-0
• 化学式: Br*C₂₄H₃₁N₂O₃
• 分子量: 475.426
• InChiKey: YUWQGBGNPKMKNK-VMHMQAISSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-((S)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 methyl 2-nitro-3-phenylacrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到percent-Ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的合成及其在脱氢clausenamide形式合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.075